[2-Methylene-cyclopent-(E)-ylidenemethyl]-cyclohexane | 184697-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: [2-Methylene-cyclopent-(E)-ylidenemethyl]-cyclohexane
• 英文别名: [(E)-(2-methylidenecyclopentylidene)methyl]cyclohexane
• CAS: 184697-43-6
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: DKUNNSFBJUYJPC-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 [2-Methylene-cyclopent-(E)-ylidenemethyl]-cyclohexane 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到4-cyclohexyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-indene-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙炔乙烯基锂：连续环异构化-[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  由相应的炔属乙烯基溴化物（3）通过低温锂-溴交换生成的乙炔乙烯基锂（2）在加热下环化，用水淬灭后得到异构体纯的共轭双外环1,3-二烯（ 1）良品至良品。可以制备五元和六元外环二烯：炔基乙烯基锂的5-exo封闭，其通过顺式加成进行完全立体控制，得到五元外环二烯的E-异构体，耐受远端炔碳上的芳基，甲硅烷基或烷基取代基；相应的6-exo过程较不容易，似乎仅限于在末端炔碳上带有阴离子稳定取代基（例如苯基或三甲基甲硅烷基）的底物。高反应性双环外1，3-二烯通过与多种亲二烯体的随后狄尔斯-阿尔德反应，成为多环材料的前体。可以在一个罐中进行而无需分离中间体的连续交换-环化-环加成方法，为各种多环系统提供了有效，操作简单和非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/jo961437l
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-5-iodo-1-pentene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 反应 55.17h， 生成 [2-Methylene-cyclopent-(E)-ylidenemethyl]-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  乙炔乙烯基锂：连续环异构化-[4 + 2]环加成反应。

  摘要：

  由相应的炔属乙烯基溴化物（3）通过低温锂-溴交换生成的乙炔乙烯基锂（2）在加热下环化，用水淬灭后得到异构体纯的共轭双外环1,3-二烯（ 1）良品至良品。可以制备五元和六元外环二烯：炔基乙烯基锂的5-exo封闭，其通过顺式加成进行完全立体控制，得到五元外环二烯的E-异构体，耐受远端炔碳上的芳基，甲硅烷基或烷基取代基；相应的6-exo过程较不容易，似乎仅限于在末端炔碳上带有阴离子稳定取代基（例如苯基或三甲基甲硅烷基）的底物。高反应性双环外1，3-二烯通过与多种亲二烯体的随后狄尔斯-阿尔德反应，成为多环材料的前体。可以在一个罐中进行而无需分离中间体的连续交换-环化-环加成方法，为各种多环系统提供了有效，操作简单和非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/jo961437l