(S)-2-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)amino-6,6-dideuterio-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide | 174836-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)amino-6,6-dideuterio-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide
• 英文别名: (2S)-N-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)-6,6-dideuterio-2-oxo-1,3,2lambda5-oxazaphosphinan-2-amine；(2S)-N-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)-6,6-dideuterio-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-amine
• CAS: 174836-11-4
• 化学式: C₅H₁₂ClN₂O₂P
• 分子量: 202.557
• InChiKey: DZKGMGPLDJOVCX-WLXGTQKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)amino-6,6-dideuterio-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)amino-3-(2-chloroethyl)-6,6-dideuterio-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  四氘化(R)-和(S)-异环磷酰胺的立体有择合成

  摘要：

  (R)-和(S)-异环磷酰胺[(S)-和(R)-2-(2-氯-2,2-二氘代乙基)氨基-3-(2-氯乙基)-6,6的四氘代类似物-dideuterio-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide, (S)- 和 (R)-1-d4] 通过修改文献程序合成。α-甲基苄胺的对映异构体被用作多步合成中的拆分剂，总产率为 9%。选定的标记位置应最小化潜在同位素效应，有助于通过假外消旋体方法研究异环磷酰胺的立体选择性代谢

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199602)38:2<105::aid-jlcr821>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)amino-3-((R)-α-methylbenzyl)-6,6-dideuteriotetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(S)-2-(2-chloro-2,2-dideuterioethyl)amino-6,6-dideuterio-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  四氘化(R)-和(S)-异环磷酰胺的立体有择合成

  摘要：

  (R)-和(S)-异环磷酰胺[(S)-和(R)-2-(2-氯-2,2-二氘代乙基)氨基-3-(2-氯乙基)-6,6的四氘代类似物-dideuterio-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorin-2-oxide, (S)- 和 (R)-1-d4] 通过修改文献程序合成。α-甲基苄胺的对映异构体被用作多步合成中的拆分剂，总产率为 9%。选定的标记位置应最小化潜在同位素效应，有助于通过假外消旋体方法研究异环磷酰胺的立体选择性代谢

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199602)38:2<105::aid-jlcr821>3.0.co;2-x