1-(4'-methoxymethoxypheyl)-3-[(2'-methoxymethoxy-4'-methoxy)phenyl]-propanol | 327594-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(4'-methoxymethoxypheyl)-3-[(2'-methoxymethoxy-4'-methoxy)phenyl]-propanol
• 英文别名: 3-[4-Methoxy-2-(methoxymethoxy)phenyl]-1-[4-(methoxymethoxy)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 327594-43-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: UIALKDVLQUKOHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-methoxymethoxypheyl)-3-[(2'-methoxymethoxy-4'-methoxy)phenyl]-propanol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到7-methoxy-4'-methoxymethoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Studies on Flavans. 1. Facile Synthesis of (±)-7-Hydroxy-3‘,4‘-methylenedioxyflavan and (±)-4‘-Hydroxy-7-methoxyflavan by a BF₃·Et₂O-Mediated Pyran Cyclization

  摘要：

  A facile approach for the synthesis of flavans was developed by employing a BF3. Et2O-catalyzed pyran cyclization in an aprotic polar solvent as a key step, by which concise total syntheses of(+/-)-7-hydroxy-3',4'-methylenedioxyflavan (1) and (+/-)-4'-hydroxy-7-methoxyflavan (2), two naturally occurring flavans, were achieved.

  DOI：

  10.1021/np0001171
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Methoxy-2-methoxymethoxy-phenyl)-1-(4-methoxymethoxy-phenyl)-propenone 在 Raney-Ni W-2 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 22.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(4'-methoxymethoxypheyl)-3-[(2'-methoxymethoxy-4'-methoxy)phenyl]-propanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Flavans. 1. Facile Synthesis of (±)-7-Hydroxy-3‘,4‘-methylenedioxyflavan and (±)-4‘-Hydroxy-7-methoxyflavan by a BF₃·Et₂O-Mediated Pyran Cyclization

  摘要：

  A facile approach for the synthesis of flavans was developed by employing a BF3. Et2O-catalyzed pyran cyclization in an aprotic polar solvent as a key step, by which concise total syntheses of(+/-)-7-hydroxy-3',4'-methylenedioxyflavan (1) and (+/-)-4'-hydroxy-7-methoxyflavan (2), two naturally occurring flavans, were achieved.

  DOI：

  10.1021/np0001171