(2S,3R,6R,7R,10R,11S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-mesyloxy-11-(methoxymethoxy)-3,6:7,10-bisoxidotricosane | 248601-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6R,7R,10R,11S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-mesyloxy-11-(methoxymethoxy)-3,6:7,10-bisoxidotricosane
• 英文别名: [(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)tridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]ethyl] methanesulfonate
• CAS: 248601-91-4
• 化学式: C₃₂H₆₄O₈SSi
• 分子量: 637.007
• InChiKey: AGJRGSLIKSLQHV-NDJQCSGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R,7R,10R,11S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-mesyloxy-11-(methoxymethoxy)-3,6:7,10-bisoxidotricosane 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (6R,7R,10R,11R,14R,15S)-6,15-bis(methoxymethoxy)-7,10:11,14-bisoxidoheptacosan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Squamotacin

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.

  DOI：

  10.1021/jo990599p
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9S) 5,8-oxidoheneicosa-9-hydroxy-1,4-olide 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (2S,3R,6R,7R,10R,11S)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-mesyloxy-11-(methoxymethoxy)-3,6:7,10-bisoxidotricosane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Squamotacin

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.

  DOI：

  10.1021/jo990599p

文献信息

• Total Synthesis of Squamotacin
  作者：Santosh C. Sinha、Subhash C. Sinha,* and、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo990599p

  日期：1999.9.1

  The first total synthesis of (+)-squamotacin, 1, which has shown cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line, was; achieved in 27 steps and 0.83% yield starting with (+)-muricatacin, 4. All asymmetric centers in the bistetrahydrofuran fragment of the molecules were produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) and the asymmetric epoxidation (AE) reactions.