(S)-4-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-2-cyclohexen-1-one | 266357-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: dimethyl 2-[(1S)-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]propanedioate
• CAS: 266357-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: PQROBKNKMWZXAV-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-2-cyclohexen-1-one 在 copper(l) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 dimethyl 4-methylcyclohexa-2,4-dienylmalonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯和铜催化的反应生成对pa内酯A的对映选择性路线。

  摘要：

  我们在本文中报道了从1,3-环己二烯开始的涉及钯，铜和酶催化反应的reactions药内酯A的正式全合成。合成的关键步骤是钯（II）催化的共轭二烯的1,4-氧化内酯化，同时引入了目标分子所需的两个氧取代基。合成还包括我们最近开发的铜（I）催化的二苯基三氟甲磺酸与格利雅试剂之间的铜（I）催化交叉偶联反应，引入了目标分子中存在的甲基之一。这种对pa内酯A的新方法可以完全控制所有四个立体发生中心，并且是从非手性底物向toward内酯A的第一个对映选择性途径。

  DOI：

  10.1021/jo991787i
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-[(1S,4R)-4-hydroxycyclohex-2-en-1-yl]propanedioate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(S)-4-[bis(methoxycarbonyl)methyl]-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯和铜催化的反应生成对pa内酯A的对映选择性路线。

  摘要：

  我们在本文中报道了从1,3-环己二烯开始的涉及钯，铜和酶催化反应的reactions药内酯A的正式全合成。合成的关键步骤是钯（II）催化的共轭二烯的1,4-氧化内酯化，同时引入了目标分子所需的两个氧取代基。合成还包括我们最近开发的铜（I）催化的二苯基三氟甲磺酸与格利雅试剂之间的铜（I）催化交叉偶联反应，引入了目标分子中存在的甲基之一。这种对pa内酯A的新方法可以完全控制所有四个立体发生中心，并且是从非手性底物向toward内酯A的第一个对映选择性途径。

  DOI：

  10.1021/jo991787i

文献信息

• An Enantioselective Route to Paeonilactone A via Palladium- and Copper-Catalyzed Reactions
  作者：Catrin Jonasson、Magnus Rönn、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo991787i

  日期：2000.4.1

  palladium-, copper-, and enzyme-catalyzed reactions starting from 1,3-cyclohexadiene. The key step in the synthesis, a palladium(II)-catalyzed 1,4-oxylactonization of a conjugated diene, simultaneously introduces two of the oxygen substituents required for the target molecule. The synthesis also includes our recently developed copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction between dienyltriflates with Grignard

  我们在本文中报道了从1,3-环己二烯开始的涉及钯，铜和酶催化反应的reactions药内酯A的正式全合成。合成的关键步骤是钯（II）催化的共轭二烯的1,4-氧化内酯化，同时引入了目标分子所需的两个氧取代基。合成还包括我们最近开发的铜（I）催化的二苯基三氟甲磺酸与格利雅试剂之间的铜（I）催化交叉偶联反应，引入了目标分子中存在的甲基之一。这种对pa内酯A的新方法可以完全控制所有四个立体发生中心，并且是从非手性底物向toward内酯A的第一个对映选择性途径。