2',5'-dimethoxy-6'-methylacetophenone | 176177-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',5'-dimethoxy-6'-methylacetophenone
• 英文别名: 1-(3,6-Dimethoxy-2-methylphenyl)ethanone
• CAS: 176177-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: YGKYFEQWHMRSTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dimethoxy-6'-methylacetophenone 在 三氯化铝 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到1-(3,6-二羟基-2-甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰-5,8-二氢-1,4-二羟基-3-甲基萘的合成：5-甲基-和6-甲基-2-乙酰-1的狄尔斯-阿尔德加合物异构化的产物， 4-苯醌与 1,3-丁二烯

  摘要：

  2-乙酰基-5,8-二氢-1,4-二羟基-3-甲基-萘是通过2-乙酰-3-甲基-1,4-苯醌与丁-1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德加成合成的随后进行烯醇化。它与通过吡啶诱导乙酰基迁移从 3-和 6-甲基-2-乙酰基-1,4-苯醌的 1,3-丁二烯加合物获得的材料相同。

  DOI：

  10.1080/00397919608003486
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,4-dimethoxy-3-methylbenzene 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2',5'-dimethoxy-6'-methylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰-5,8-二氢-1,4-二羟基-3-甲基萘的合成：5-甲基-和6-甲基-2-乙酰-1的狄尔斯-阿尔德加合物异构化的产物， 4-苯醌与 1,3-丁二烯

  摘要：

  2-乙酰基-5,8-二氢-1,4-二羟基-3-甲基-萘是通过2-乙酰-3-甲基-1,4-苯醌与丁-1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德加成合成的随后进行烯醇化。它与通过吡啶诱导乙酰基迁移从 3-和 6-甲基-2-乙酰基-1,4-苯醌的 1,3-丁二烯加合物获得的材料相同。

  DOI：

  10.1080/00397919608003486

文献信息

• Synthesis of 2-Acetyl-5,8-dihydro-1,4-dihydroxy-3-methyl Naphthalene: A Product from the Isomerisation of Diels-Alder Adducts of Both 5-Methyl- and 6-Methyl-2-acetyl-1,4-benzoquinone with 1,3-Butadiene
  作者：Faujan B. H. Ahmad、J. Malcolm Bruce

  DOI：10.1080/00397919608003486

  日期：1996.4

  2-Acetyl-5,8-dihydro-1,4-dihydroxy-3-methyl-naphthalene was synthesised via Diels-Alder addition of 2-acetyl-3-methyl-1,4-benzoquinone to buta-1,3-diene followed by enolisation. It was identical with material obtained by pyridine-induced acetyl migration from the 1,3-butadiene adducts of both 3- and 6-methyl-2-acetyl-1,4-benzoquinone.

  2-乙酰基-5,8-二氢-1,4-二羟基-3-甲基-萘是通过2-乙酰-3-甲基-1,4-苯醌与丁-1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德加成合成的随后进行烯醇化。它与通过吡啶诱导乙酰基迁移从 3-和 6-甲基-2-乙酰基-1,4-苯醌的 1,3-丁二烯加合物获得的材料相同。