(2S,4S)-4-(4-Isopropyl-phenylsulfanyl)-2-((S)-1-methoxycarbonyl-3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 284047-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(4-Isopropyl-phenylsulfanyl)-2-((S)-1-methoxycarbonyl-3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-2-[[(2S)-1-methoxy-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]-4-(4-propan-2-ylphenyl)sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 284047-06-9
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₅S₂
• 分子量: 510.719
• InChiKey: ZFSQCWQZAUKLFC-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(4-Isopropyl-phenylsulfanyl)-2-((S)-1-methoxycarbonyl-3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-{[(2S,4S)-1-((E)-(R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-5-mercapto-pent-2-enyl)-4-(4-isopropyl-phenylsulfanyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-4-methylsulfanyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Some Hydroxyproline-Derived Peptidomimetics as Isoprenyltransferase Inhibitors.

  摘要：

  含有位置A2处修饰脯氨酸的CA1A2X肽模拟物被制备并评估了它们抑制法尼基转移酶（FTase）和香叶香叶基转移酶I（GGTase I）的能力，通过酶学和细胞基础检测。这些化合物在体外抑制H-ras的法尼基化，IC50值在高达数百纳摩尔至低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.740
• 作为产物：
  描述：

  对异丙基苯硫酚 、 (2S,4R)-4-Methanesulfonyloxy-2-((S)-1-methoxycarbonyl-3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以15%的产率得到(2S,4S)-4-(4-Isopropyl-phenylsulfanyl)-2-((S)-1-methoxycarbonyl-3-methylsulfanyl-propylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Some Hydroxyproline-Derived Peptidomimetics as Isoprenyltransferase Inhibitors.

  摘要：

  含有位置A2处修饰脯氨酸的CA1A2X肽模拟物被制备并评估了它们抑制法尼基转移酶（FTase）和香叶香叶基转移酶I（GGTase I）的能力，通过酶学和细胞基础检测。这些化合物在体外抑制H-ras的法尼基化，IC50值在高达数百纳摩尔至低微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.740

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Some Hydroxyproline-Derived Peptidomimetics as Isoprenyltransferase Inhibitors.
  作者：Celeste E. O'CONNELL、Ceryl A. ROWELL、Karen ACKERMANN、Ana Maria GARCIA、Michael D. LEWIS、James J. KOWALCZYK

  DOI：10.1248/cpb.48.740

  日期：——

  CA1A2X peptidomimetics containing a modified proline at position A2 were prepared and evaluated for their ability to inhibit farnesyltransferase (FTase) and geranylgeranyltransferase I (GGTase I) in enzymatic and cellbased assays. These compounds inhibited farnesylation of H-ras in vitro in the high nanomolar to low micromolar IC50 range.

  含有位置A2处修饰脯氨酸的CA1A2X肽模拟物被制备并评估了它们抑制法尼基转移酶（FTase）和香叶香叶基转移酶I（GGTase I）的能力，通过酶学和细胞基础检测。这些化合物在体外抑制H-ras的法尼基化，IC50值在高达数百纳摩尔至低微摩尔范围内。