Toluene-4-sulfonic acid (S)-4-hydroxy-1-[(2S,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl ester | 220407-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (S)-4-hydroxy-1-[(2S,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl ester
• 英文别名: [(1S)-4-hydroxy-1-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)undecyl]oxolan-2-yl]butyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 220407-99-8
• 化学式: C₂₈H₄₈O₇S
• 分子量: 528.751
• InChiKey: AJCJJZHQWQLOKP-VIJSPRBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (S)-4-hydroxy-1-[(2S,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (S)-1-[(2S,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-4-oxo-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性苏糖，反式，赤藓，顺式，苏糖类丙酮酸甘油三酯的全合成。

  摘要：

  描述了三叶草蛋白的合成，三叶草蛋白是Annanoaceous acetogenins的相邻双-四氢呋喃亚基的新立体化学变体。该合成涉及三个立体化学定义的碳-碳键形成步骤。这些中的第一个通过S（E）2'的方式将C23-C24立体中心和左侧链引入，该S（E）2'将衍生自α-氧化的烯丙基锡烷4的非外消旋的11-碳γ-氧化的烯丙基铟试剂引入C24 -C16核心醛3.第二个通过BF（3）促进的S（E）2'向C16添加非外消旋的6碳γ-氧化烯丙基锡11形成C15-C16立体中心和右链的一部分。 -C34醛10。第三种方法是在手性双磺酰胺催化剂存在下，向C10-C34醛15中添加二烷基锌试剂17，以建立C10立体中心，同时添加右链的C1-C9残基。通过C1-C34酯与受保护的（S）-丙醛23的缩合来附加C36立体中心和丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/jo982057y
• 作为产物：
  描述：

  (9E)-(11R,12R,15S,16S)-19-(benzyloxy)-11-(methoxymethoxy)-12,15-oxido-9-nonadecen-16-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-4-hydroxy-1-[(2S,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-undecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性苏糖，反式，赤藓，顺式，苏糖类丙酮酸甘油三酯的全合成。

  摘要：

  描述了三叶草蛋白的合成，三叶草蛋白是Annanoaceous acetogenins的相邻双-四氢呋喃亚基的新立体化学变体。该合成涉及三个立体化学定义的碳-碳键形成步骤。这些中的第一个通过S（E）2'的方式将C23-C24立体中心和左侧链引入，该S（E）2'将衍生自α-氧化的烯丙基锡烷4的非外消旋的11-碳γ-氧化的烯丙基铟试剂引入C24 -C16核心醛3.第二个通过BF（3）促进的S（E）2'向C16添加非外消旋的6碳γ-氧化烯丙基锡11形成C15-C16立体中心和右链的一部分。 -C34醛10。第三种方法是在手性双磺酰胺催化剂存在下，向C10-C34醛15中添加二烷基锌试剂17，以建立C10立体中心，同时添加右链的C1-C9残基。通过C1-C34酯与受保护的（S）-丙醛23的缩合来附加C36立体中心和丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/jo982057y