[(S)-2-Oxo-5-triisopropylsilanyloxymethyl-dihydro-furan-(3E)-ylidene]-acetaldehyde | 189516-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(S)-2-Oxo-5-triisopropylsilanyloxymethyl-dihydro-furan-(3E)-ylidene]-acetaldehyde
• 英文别名: (2E)-2-[(5S)-2-oxo-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxolan-3-ylidene]acetaldehyde
• CAS: 189516-41-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: DIMLOLVNMUTOGX-LULHVWEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-Oxo-5-triisopropylsilanyloxymethyl-dihydro-furan-(3E)-ylidene]-acetaldehyde 在 萘-1,4-二腈 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,3aR,7S,8aR,8bR)-7-Methoxy-1-triisopropylsilanyloxymethyl-octahydro-2-oxa-5a-aza-as-indacen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of the indolizidine alkaloid skeleton with appropriate functionality and stereochemistry for use as a ‘chiral scaffold’

  摘要：

  通过（5S）-5-三异丙基硅氧甲基-3-{2²-[(3S)-3-甲氧基吡咯烷基]乙基}呋喃-2-(5H)-酮的分子内光诱导反应，实现了吲哚生物碱类分子骨架的立体控制合成，该反应可通过高度聚合的方式从（5S）-5-三异丙基硅氧甲基四氢呋喃-2-酮和（3S）-3-甲氧基吡咯烷获得。

  DOI：

  10.1039/a701193h
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-({[Tri(propan-2-yl)silyl]oxy}methyl)oxolan-2-one 在 二甲基硫 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(S)-2-Oxo-5-triisopropylsilanyloxymethyl-dihydro-furan-(3E)-ylidene]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of the indolizidine alkaloid skeleton with appropriate functionality and stereochemistry for use as a ‘chiral scaffold’

  摘要：

  通过（5S）-5-三异丙基硅氧甲基-3-{2²-[(3S)-3-甲氧基吡咯烷基]乙基}呋喃-2-(5H)-酮的分子内光诱导反应，实现了吲哚生物碱类分子骨架的立体控制合成，该反应可通过高度聚合的方式从（5S）-5-三异丙基硅氧甲基四氢呋喃-2-酮和（3S）-3-甲氧基吡咯烷获得。

  DOI：

  10.1039/a701193h

文献信息

• Novel synthesis of the indolizidine alkaloid skeleton with appropriate functionality and stereochemistry for use as a ‘chiral scaffold’
  作者：Elizabeth Farrant、John Mann

  DOI：10.1039/a701193h

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of the indolizidine alkaloid skeleton has been achieved via an intramolecular, photoinduced reaction of (5S)-5-triisopropylsilyloxymethyl-3-2′ -[(3″S)-3″ -methoxypyrrolidinyl]ethyl}furan-2-(5H)-one, which can be obtained in a highly convergent fashion from (5S)-5-triisopropylsilyloxymethyltetrahydrofuran-2-one and (3S)-3-methoxypyrrolidine.

  通过（5S）-5-三异丙基硅氧甲基-3-2²-[(3S)-3-甲氧基吡咯烷基]乙基}呋喃-2-(5H)-酮的分子内光诱导反应，实现了吲哚生物碱类分子骨架的立体控制合成，该反应可通过高度聚合的方式从（5S）-5-三异丙基硅氧甲基四氢呋喃-2-酮和（3S）-3-甲氧基吡咯烷获得。