(S)-3-[2-((S)-3-Methoxy-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-5-triisopropylsilanyloxymethyl-5H-furan-2-one | 189516-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-3-[2-((S)-3-Methoxy-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-5-triisopropylsilanyloxymethyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-4-[2-[(3S)-3-methoxypyrrolidin-1-yl]ethyl]-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 189516-36-7
• 化学式: C₂₁H₃₉NO₄Si
• 分子量: 397.63
• InChiKey: UNFNEDVCWKCDNN-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[2-((S)-3-Methoxy-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-5-triisopropylsilanyloxymethyl-5H-furan-2-one 在 萘-1,4-二腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,3aR,7S,8aR,8bR)-7-Methoxy-1-triisopropylsilanyloxymethyl-octahydro-2-oxa-5a-aza-as-indacen-3-one 、 (1S,3aR,8S,8aR,8bR)-8-Methoxy-1-triisopropylsilanyloxymethyl-octahydro-2-oxa-5a-aza-as-indacen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of the indolizidine alkaloid skeleton with appropriate functionality and stereochemistry for use as a ‘chiral scaffold’

  摘要：

  通过（5S）-5-三异丙基硅氧甲基-3-{2²-[(3S)-3-甲氧基吡咯烷基]乙基}呋喃-2-(5H)-酮的分子内光诱导反应，实现了吲哚生物碱类分子骨架的立体控制合成，该反应可通过高度聚合的方式从（5S）-5-三异丙基硅氧甲基四氢呋喃-2-酮和（3S）-3-甲氧基吡咯烷获得。

  DOI：

  10.1039/a701193h
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-({[Tri(propan-2-yl)silyl]oxy}methyl)oxolan-2-one 在 Oxone 、 二甲基硫 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-[2-((S)-3-Methoxy-pyrrolidin-1-yl)-ethyl]-5-triisopropylsilanyloxymethyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of the indolizidine alkaloid skeleton with appropriate functionality and stereochemistry for use as a ‘chiral scaffold’

  摘要：

  通过（5S）-5-三异丙基硅氧甲基-3-{2²-[(3S)-3-甲氧基吡咯烷基]乙基}呋喃-2-(5H)-酮的分子内光诱导反应，实现了吲哚生物碱类分子骨架的立体控制合成，该反应可通过高度聚合的方式从（5S）-5-三异丙基硅氧甲基四氢呋喃-2-酮和（3S）-3-甲氧基吡咯烷获得。

  DOI：

  10.1039/a701193h

文献信息

• Novel synthesis of the indolizidine alkaloid skeleton with appropriate functionality and stereochemistry for use as a ‘chiral scaffold’
  作者：Elizabeth Farrant、John Mann

  DOI：10.1039/a701193h

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of the indolizidine alkaloid skeleton has been achieved via an intramolecular, photoinduced reaction of (5S)-5-triisopropylsilyloxymethyl-3-2′ -[(3″S)-3″ -methoxypyrrolidinyl]ethyl}furan-2-(5H)-one, which can be obtained in a highly convergent fashion from (5S)-5-triisopropylsilyloxymethyltetrahydrofuran-2-one and (3S)-3-methoxypyrrolidine.

  通过（5S）-5-三异丙基硅氧甲基-3-2²-[(3S)-3-甲氧基吡咯烷基]乙基}呋喃-2-(5H)-酮的分子内光诱导反应，实现了吲哚生物碱类分子骨架的立体控制合成，该反应可通过高度聚合的方式从（5S）-5-三异丙基硅氧甲基四氢呋喃-2-酮和（3S）-3-甲氧基吡咯烷获得。