2-(4-Oxo-cyclohex-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester | 175396-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Oxo-cyclohex-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-oxocyclohex-2-en-1-yl)propanedioate
• CAS: 175396-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: PQROBKNKMWZXAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Oxo-cyclohex-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester 在 copper(l) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Dimethyl 2-(4-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的二苯基三氟甲磺酸与格利雅试剂的交叉偶联反应，生成2-取代的环状1,3-二烯的多功能路线。

  摘要：

  已经开发了由α，β-不饱和酮分两步合成2-取代的环状1，3-二烯的一般方法。形成三氟甲磺酸二烯-2-基酯，然后与格氏试剂进行铜（I）催化的交叉偶联反应，可以公平地获得优异产率的2-取代二烯。可以使用烷基，芳基和烯丙基格氏试剂。

  DOI：

  10.1021/jo971737i
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 Cu catalyst 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(4-Oxo-cyclohex-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Soluble Copper(I)-Catalyzed Decomposition of Dimethyl Diazomalonate and Di-t-butyl Diazomalonate in the Presence of Some Cycloalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1971-21790

文献信息

• Reactions of Enone Ethylene Ketals with Methyl Diazomalonate/Bis(acetylacetonato)copper(II)
  作者：özkan Sezer、Ayşe Daut、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.19950780811

  日期：1995.12.13

  Several cyclic and acyclic enones and their ethylene ketals/acetals were reacted with dimethyl diazomalonate under bis(acetylacetonato)copper(II) catalysis. Cyclohex-2-en-1-one (1) yielded only C–H insertion products 2 and 3, whereas but-3-en-2-one gave a cyclopropane albeit in very low yield. The ethylene ketals 6 of cyclopent-2-en-1-one and cyclohex-2-en-1-one gave the corresponding cyclopropanes

  在双（乙酰丙酮基）铜（II）催化下，几种环状和无环烯酮及其乙烯缩酮/缩醛与重氮丙二酸二甲酯反应。Cyclohex-2-en-1-one（1）仅产生C–H插入产物2和3，而3-en-2-one产生的环丙烷虽然产率很低。环戊-2-烯-1-酮和环己-2-烯-1-酮的乙烯缩酮6给出了相应的环丙烷7，然后将其裂解为酮8。缩醛9和10巴豆醛（（Ë） -丁-2-烯醛）和肉桂醛（（Ë）-3-苯基丙-2-烯醛）分别产生C–O插入和[2,3]-σ重排产物11b，c和12b，c以及环丙烷11a和11b，它们都是多官能的，合成有用的化合物。