4-(3-Chlorocarbonyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-7-yl)-piperazine-1-carboxylic acid allyl ester | 215673-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-Chlorocarbonyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-7-yl)-piperazine-1-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: Prop-2-enyl 4-(3-carbonochloridoyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinolin-7-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 215673-69-1
• 化学式: C₂₁H₂₁ClFN₃O₄
• 分子量: 433.867
• InChiKey: VZFYQKBBSNMKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Chlorocarbonyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-7-yl)-piperazine-1-carboxylic acid allyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 水 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,5S,6S)-2-[[[1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazinyl-3-carbonyl-quinolinyl]oxy]eth-2-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857
• 作为产物：
  描述：

  N-alloc ciprofloxacin 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(3-Chlorocarbonyl-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-quinolin-7-yl)-piperazine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Assessment of 2-Thioether-linked Quinolonyl-carbapenems.

  摘要：

  本报告介绍了系列2-硫醚连接的喹诺酮-碳青霉烯的合成及其体外抗菌活性。尽管标题化合物显示出广谱活性，但其最低抑菌浓度（MICs）通常高于所选的基准碳青霉烯、喹诺酮-青霉烯及喹诺酮。酶试验表明，标题化合物是青霉素结合蛋白的强效抑制剂，但对细菌DNA旋转酶的抑制效果不佳。吸收研究显示，新化合物并非norA编码的喹诺酮外排泵的底物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.857