allyl O-(3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 298699-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl O-(3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[allyl(-3)][Bn(-4)]Gal(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-allyl；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 298699-52-2
• 化学式: C₅₃H₆₀O₁₁
• 分子量: 873.053
• InChiKey: FVIJQGCNKCVHIR-UWMLSZQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl O-(3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 {(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-6-{(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[((E)-propenyl)oxy]-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-4-[((E)-propenyl)oxy]-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy}-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  与乳糖-N-己糖相关的支链六糖的固相合成

  摘要：

  乳糖供体 2 已设计用于支链乳寡糖的固相合成，并介绍了其从乳糖的合成。该化合物已与已知的 DMM 保护的乳糖供体 3 一起用于与乳-N-六糖相关的支链六糖 1 的固相合成。从装载接头的树脂 4 中获得了 13%（每步 71%）的 13% 的分离产率。该合成构成了基于闭环复分解的接头策略在寡糖固相合成中的成功应用。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2803::aid-ejoc2803>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(3-O-allyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 allyl O-(3-O-allyl-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与乳糖-N-己糖相关的支链六糖的固相合成

  摘要：

  乳糖供体 2 已设计用于支链乳寡糖的固相合成，并介绍了其从乳糖的合成。该化合物已与已知的 DMM 保护的乳糖供体 3 一起用于与乳-N-六糖相关的支链六糖 1 的固相合成。从装载接头的树脂 4 中获得了 13%（每步 71%）的 13% 的分离产率。该合成构成了基于闭环复分解的接头策略在寡糖固相合成中的成功应用。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2803::aid-ejoc2803>3.0.co;2-w