(2R,3R,5S)-2-Benzyloxy-8-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxo-octanal | 201284-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-2-Benzyloxy-8-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxo-octanal
• 英文别名: (2R,3R,5S)-8-bromo-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4-dimethyl-7-oxo-2-phenylmethoxyoctanal
• CAS: 201284-15-3
• 化学式: C₃₁H₄₅BrO₆Si
• 分子量: 621.684
• InChiKey: GQDRQOBQPDLZMJ-AWCRTANDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-2-Benzyloxy-8-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxo-octanal 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,5R,6S)-6-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  制备紫杉醇类似物，环辛烯酮衍生物的有用的合成中间体。

  摘要：

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2113
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4R,5S)-4-[(S)-2,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1-dimethyl-butyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxan-5-yl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 Li(TMS)2 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,5S)-2-Benzyloxy-8-bromo-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-7-oxo-octanal
  参考文献：
  名称：

  制备紫杉醇类似物，环辛烯酮衍生物的有用的合成中间体。

  摘要：

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2113

文献信息

• Preparation of Useful Synthetic Intermediates of Taxol Analogs, Cyclooctenone Derivatives.
  作者：Koji YAMADA、Takashi TOZAWA、Katsuyuki SAITOH、Teruaki MUKAIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.2113

  日期：——

  Stereoselective syntheses of omega-(alpha-bromoketo) octanals and nonanal with oxygenated functions and formation of the corresponding eight-membered carbocyclic aldols by subsequent samarium(II)-mediated cyclization are demonstrated. Cyclooctenones deoxygenated at the C2 or C10 position in the taxane framework are prepared by dehydration of the above aldols.

  证明了具有氧合功能的ω-（α-溴代）辛烷和壬醛的立体选择性合成，以及随后sa（II）介导的环化作用形成相应的八元碳环醛醇。在紫杉烷骨架的C2或C10位上脱氧的环辛烯酮是通过上述醛醇的脱水制备的。