(E)-2,4-Dimethyl-3-oxo-hex-4-enoic acid methyl ester | 197157-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,4-Dimethyl-3-oxo-hex-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2,4-dimethyl-3-oxohex-4-enoate
• CAS: 197157-02-1
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: JKJCMYWCIGMXPQ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-Dimethyl-3-oxo-hex-4-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 tetrabutylammonium borohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Piericidins. I. Synthesis of the Side Chain of Piericidin B1.

  摘要：

  制备出了具有四个 (E)- 烯烃连接的 piericidin B1 侧链。由 4，4-二甲氧基-2-丁酮衍生的非共轭醛（22）与砜（13）发生偶联反应，得到羟基砜（27）的非对映混合物。对 27 进行苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃形成反应，得到了所需的全反式四烯（29），它具有 (E)-C(5)-C(6) 双键，并转化为与 piericidin B1 侧链相对应的醇 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1428
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-hex-4-enoic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-2,4-Dimethyl-3-oxo-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Piericidins. I. Synthesis of the Side Chain of Piericidin B1.

  摘要：

  制备出了具有四个 (E)- 烯烃连接的 piericidin B1 侧链。由 4，4-二甲氧基-2-丁酮衍生的非共轭醛（22）与砜（13）发生偶联反应，得到羟基砜（27）的非对映混合物。对 27 进行苯甲酰化，然后用钠汞齐进行还原烯烃形成反应，得到了所需的全反式四烯（29），它具有 (E)-C(5)-C(6) 双键，并转化为与 piericidin B1 侧链相对应的醇 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1428