(2R,4S)-2-[(S)-2-(2-{(R)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-5,5,5-trifluoro-4-methyl-pentanoic acid | 1026057-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-[(S)-2-(2-{(R)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-5,5,5-trifluoro-4-methyl-pentanoic acid
• 英文别名: (2R,4S)-5,5,5-trifluoro-4-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 1026057-23-7
• 化学式: C₄₄H₄₈F₃N₅O₉
• 分子量: 847.888
• InChiKey: FFDPDBLJZAEYFD-VWRBAOSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-[(S)-2-(2-{(R)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-5,5,5-trifluoro-4-methyl-pentanoic acid 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu(F3)(2R,4S)-OH
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XXIII. Leu-Enkephalin Analogs Containing a Fluorinated Amino Acid at Position 2, 4 or 5.

  摘要：

  氟化的Leu-内啡肽类似物通过溶液法和固相法合成。合成的肽在小鼠输精管和豚鼠回肠中进行了阿片活性测试。在合成的肽中，[D-Ala2, Leu(F3)(2R, 4S)5]内啡肽和[D-Ala2, Leu(F3)(2S, 4R)5]内啡肽表现出强效的阿片活性，而[Leu(F3)(2S, 4R)5]内啡肽则表现出较高的δ-受体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1658
• 作为产物：
  描述：

  Z-Tyr(Bzl)-D-Ala-Gly-Phe-OMe 在 盐酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (2R,4S)-2-[(S)-2-(2-{(R)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-5,5,5-trifluoro-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XXIII. Leu-Enkephalin Analogs Containing a Fluorinated Amino Acid at Position 2, 4 or 5.

  摘要：

  氟化的Leu-内啡肽类似物通过溶液法和固相法合成。合成的肽在小鼠输精管和豚鼠回肠中进行了阿片活性测试。在合成的肽中，[D-Ala2, Leu(F3)(2R, 4S)5]内啡肽和[D-Ala2, Leu(F3)(2S, 4R)5]内啡肽表现出强效的阿片活性，而[Leu(F3)(2S, 4R)5]内啡肽则表现出较高的δ-受体选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1658

文献信息

• Amino Acids and Peptides. XXIII. Leu-Enkephalin Analogs Containing a Fluorinated Amino Acid at Position 2, 4 or 5.
  作者：Mitsuko MAEDA、Koichi KAWASAKI、Takeo TAGUCHI、Yoshiro KOBAYASHI、Yoshihiro YAMAMOTO、Kazuhiro SHIMOKAWA、Masakatsu TAKAHASHI、Kaoru NAKAO、Hiroshi KANETO

  DOI：10.1248/cpb.42.1658

  日期：——

  Fluorinated analogs of Leu-enkephalin were synthesized by the solution method and the solid-phase method. The synthetic peptides were examined for opioid activities on mouse vas deferens and guinea pig ileum. Among the synthetic peptides, [D-Ala2, Leu(F3)(2R, 4S)5]enkephalin and [D-Ala2, Leu(F3)(2S, 4R)5]enkephalin exhibited potent opioid activity, and [Leu(F3)(2S, 4R)5]enkephalin exhibited high δ-receptor selectivity.

  氟化的Leu-内啡肽类似物通过溶液法和固相法合成。合成的肽在小鼠输精管和豚鼠回肠中进行了阿片活性测试。在合成的肽中，[D-Ala2, Leu(F3)(2R, 4S)5]内啡肽和[D-Ala2, Leu(F3)(2S, 4R)5]内啡肽表现出强效的阿片活性，而[Leu(F3)(2S, 4R)5]内啡肽则表现出较高的δ-受体选择性。