4,4’-bismoschamine | 175702-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4’-bismoschamine
• 英文别名: 4,4''-bis(N-feruloyl)serotonin；(E)-N-[2-[5-hydroxy-4-[5-hydroxy-3-[2-[[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]ethyl]-1H-indol-4-yl]-1H-indol-3-yl]ethyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 175702-03-1
• 化学式: C₄₀H₃₈N₄O₈
• 分子量: 702.764
• InChiKey: URHRFQQPWDNDQE-ACFHMISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4′-bis(N-Boc)serotonin 、 4-乙酰氧基-3-甲氧基肉桂酰氯 在 乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 4,4’-bismoschamine
  参考文献：
  名称：

  4,4'-Bismoschamine：仿生合成和支持与Montamine结构等效的证据†

  摘要：

  二聚体天然产物montamine最初报道为两个N-feruloylserotonin（moschamine）单元通过氮-氮键连接，但是我们最近合成的这种对称的二酰基酰肼结构表明这是不正确的。我们随后假设，moschamine亚基通过吲哚C4位点连接，而montamine在结构上与红花油中已知的天然产物4,4'-bismoschamine相同。但是，由于无法获得真实的蒙特胺和4,4'-双烟酰胺样品，而且天然产物的NMR数据记录在不同的溶剂中，因此我们无法明确地证明这一假设。最近发表的一份声明声称山amine胺和4,4'-比莫沙明不是同一天然产物，这促使我们披露自己在此问题上的发现。4的仿生合成N -Boc-5-羟色胺，然后将所得的4,4'-二聚体精制为天然产物。对合成的4,4'-双氨基schamine的NMR数据与报告的山mont胺进行的详细比较表明，尽管1 H NMR数据吻合良好，但13 C

  DOI：

  10.1039/c6ob01685e

文献信息

• 4,4′-Bismoschamine: biomimetic synthesis and evidence to support structural equivalency to montamine
  作者：Kaitlin G. Henry、Lachlan M. Blair、Jonathan Sperry、Elizabeth A. Colby Davie

  DOI：10.1039/c6ob01685e

  日期：——

  that claims montamine and 4,4′-bismoschamine are not the same natural product prompts us to disclose our own findings on this matter. A biomimetic synthesis of 4,4′-bismoschamine was developed that hinged on oxidative coupling of N-Boc-serotonin followed by elaboration of the resulting 4,4′-dimer to the natural product. A detailed comparison of the NMR data for synthetic 4,4′-bismoschamine with that

  二聚体天然产物montamine最初报道为两个N-feruloylserotonin（moschamine）单元通过氮-氮键连接，但是我们最近合成的这种对称的二酰基酰肼结构表明这是不正确的。我们随后假设，moschamine亚基通过吲哚C4位点连接，而montamine在结构上与红花油中已知的天然产物4,4'-bismoschamine相同。但是，由于无法获得真实的蒙特胺和4,4'-双烟酰胺样品，而且天然产物的NMR数据记录在不同的溶剂中，因此我们无法明确地证明这一假设。最近发表的一份声明声称山amine胺和4,4'-比莫沙明不是同一天然产物，这促使我们披露自己在此问题上的发现。4的仿生合成N -Boc-5-羟色胺，然后将所得的4,4'-二聚体精制为天然产物。对合成的4,4'-双氨基schamine的NMR数据与报告的山mont胺进行的详细比较表明，尽管1 H NMR数据吻合良好，但13 C