2-<(9R)-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloheptapyridin-9-ylthio>-1H-benzimidazole | 160798-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-<(9R)-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloheptapyridin-9-ylthio>-1H-benzimidazole
• 英文别名: (9R)-9-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine
• CAS: 160798-48-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃OS
• 分子量: 325.434
• InChiKey: KDBQPLMPBDHVEC-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(9R)-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloheptapyridin-9-ylthio>-1H-benzimidazole 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-4-Methoxy-9-((R)-1-methyl-1H-benzoimidazole-2-sulfinyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Isomerization of Optical Active 2-((6,7,8,9-Tetrahydro-5H-cyclohepta(b)pyridin-9-yl)-sul-finyl) - 1H-benzimidazole Analogs.

  摘要：

  通过对 (Ss，9R)-(-)-5 进行 X 射线晶体分析，明确确定了它们的绝对结构。5 中带有亚磺酰基的碳可以用 NaOCH3 进行外聚。同时还发现，在室温下的 MeOH 溶液中，(Rs, 9R)-(+)-5 和 (Ss, 9S)-(-)-5 的亚磺酰基的立体化学结构自发颠倒。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1679
• 作为产物：
  描述：

  2-{9-[(2-hydroxyethyl)dithio]-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridinium-1-yl}benzimidazolide 在 盐酸 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-<(9R)-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloheptapyridin-9-ylthio>-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Biological Activities of Four Stereoisomers of 2-(4-Methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta(b)pyridin-9-ylsulfinyl)-1H-benzimidazole Sodium Salt and Acid-Induced Transformations: Novel Proton Pump Inhibitor.

  摘要：

  四种立体异构体苯并咪唑基亚砜（Ss，9R）-（-）-4、（Rs，9S）-（+）-4、（Ss，9S）-（-）-4和（Rs，9R）-（+）-4的钠盐（5）由光学纯硫化物（+）-8和（-）-8制备而成。在酸性条件下，亚砜（4）转化为亚磺酰胺（6）和对称二硫醚（9），但带有亚磺酰基的α-碳的立体化学结构没有任何变化。体外实验中，四种立体异构体对（H++K+）-ATP酶的抑制活性没有显著差异。然而，（Ss，9R）-（-）-5在体内表现出比另一种对映异构体（Rs，9S）-（+）-5更持久的抗分泌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.215