2-(4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-9-ylsulphinyl)-1H-benzimidazole | 156601-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-9-ylsulphinyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: nepaprazole；2-(4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-9-ylsulfinyl)-1H-benzimidazole；9-(1H-benzimidazol-2-ylsulfinyl)-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridine
• CAS: 156601-79-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 341.434
• InChiKey: JWMQOWBYKLZSPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-9-ylsulphinyl)-1H-benzimidazole 在 盐酸 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-<(4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloheptapyridin-9-yl)thio>-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Biological Activities of Four Stereoisomers of 2-(4-Methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta(b)pyridin-9-ylsulfinyl)-1H-benzimidazole Sodium Salt and Acid-Induced Transformations: Novel Proton Pump Inhibitor.

  摘要：

  四种立体异构体苯并咪唑基亚砜（Ss，9R）-（-）-4、（Rs，9S）-（+）-4、（Ss，9S）-（-）-4和（Rs，9R）-（+）-4的钠盐（5）由光学纯硫化物（+）-8和（-）-8制备而成。在酸性条件下，亚砜（4）转化为亚磺酰胺（6）和对称二硫醚（9），但带有亚磺酰基的α-碳的立体化学结构没有任何变化。体外实验中，四种立体异构体对（H++K+）-ATP酶的抑制活性没有显著差异。然而，（Ss，9R）-（-）-5在体内表现出比另一种对映异构体（Rs，9S）-（+）-5更持久的抗分泌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.215
• 作为产物：
  描述：

  2-<(4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloheptapyridin-9-yl)thio>-1H-benzimidazole 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Yamada Shin-ichi, Goto Takao, Shimanuki Eiji, Narita Sen-ichi, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 3, S 718-720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Preparation of Benzimidazole Derivatives and Their Salts
  申请人：Jiang Biao

  公开号：US20080319195A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention relates to a new process for preparing benzimidazole derivatives having a chiral sulfoxide group in enantiomerically pure form or in a form in which one of the two enantiomers is present in an increased quantity over the other enantiomer. The invention likewise relates to a process for preparing the salts of the individual enantiomers of the benzimidazole derivatives with a chiral sulfoxide group. The invention relates in particular to a process for preparing the S-enantiomer of omeprazole (also known as esomeprazole) and the salts thereof, more particularly the zinc salt of the S-enantiomer of omeprazole. In the new process a prochiral sulfide is oxidized in an organic solvent with an oxidizing agent in the presence of a titanium(IV) complex.

  该发明涉及一种制备具有手性亚砜基团的苯并咪唑衍生物的新工艺，其以对映纯形式或其中一种对映体的数量超过另一种对映体的形式存在。该发明还涉及一种制备具有手性亚砜基团的苯并咪唑衍生物的各个对映体的盐的工艺。该发明特别涉及一种制备奥美拉唑（也称为埃索美拉唑）的S-对映体及其盐的工艺，更具体地说是奥美拉唑的S-对映体的锌盐。在新工艺中，通过在有机溶剂中与氧化剂和钛（IV）络合物一起存在的情况下，将一个临消旋硫化物氧化。
• Pharmaceutical preparation comprising an active dispersed on a matrix
  申请人：——

  公开号：US20040058896A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to the field of pharmaceutical technology and describes a novel advantageous preparation for an active ingredient. The novel preparation is suitable for producing a large number of pharmaceutical dosage forms. In the new preparation an active ingredient is present essentially uniformly dispersed in an excipient matrix composed of one or more excipients selected from the group of fatty alcohol, triglyceride, partial glyceride and fatty acid ester.

  本发明涉及制药技术领域，描述了一种新的有利的活性成分制备方法。这种新的制备方法适用于生产大量的药物剂型。在这种新的制备方法中，活性成分基本上均匀地分散在由脂肪醇、甘油三酯、部分甘油酯和脂肪酸酯等多种赋形剂中选择的一种或多种赋形剂组成的赋形剂基质中。
• [EN] A PROCESS FOR THE OPTICAL PURIFICATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PURIFICATION OPTIQUE POUR DERIVES DE BENZIMIDAZOLE ENRICHIS PAR ENANTIOMORPHE
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1997002261A1

  公开（公告）日：1997-01-23

  (EN) Process for the optical purification of the single enantiomers of some 2-sulphinyl-1H-benzimidazole derivatives and another structurally related sulphoxide from the respective enantiomerically enriched preparation thereof.(FR) L'invention concerne un procédé de purification optique pour énantiomorphes uniques de quelques dérivés de 2-sulphinyle-1H-benzimidazole et d'un autre oxyde sulphonique structurellement apparenté dans une préparation enrichie par énantiomorphe de ces produits respectifs.

  (中文) 用于光学纯化某些2-亚磺酰基-1H-苯并咪唑衍生物和另一种结构相关的亚磺酸酯的单对映体的过程，从其各自的对映体富集制备物中进行。
• Novel suppository form comprising an acid-labile active compound
  申请人：ALTANA Pharma AG

  公开号：EP1371361A1

  公开（公告）日：2003-12-17

  A new administration form for acid-labile active compounds is described. The administration form is a suppository, in particular for rectal administration.

  本文介绍了一种新的嗜酸活性化合物给药形式。这种给药形式是一种栓剂，尤其适用于直肠给药。
• A process for the optical purification of benzimidazole derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1498416A1

  公开（公告）日：2005-01-19

  Process for the optical purification of the single enantiomers of some 2-sulphinyl-1H-benzimidazole derivatives and another structurally related sulphoxide from the respective enantiomerically enriched preparation thereof.

  从各自的对映体富集制剂中光学纯化某些 2-亚磺酰基-1H-苯并咪唑衍生物和另一种结构相关的亚砜的单一对映体的工艺。