2-{9-[(2-hydroxyethyl)dithio]-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridinium-1-yl}benzimidazolide | 174581-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{9-[(2-hydroxyethyl)dithio]-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridinium-1-yl}benzimidazolide
• CAS: 174581-69-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂S₂
• 分子量: 401.554
• InChiKey: ONTMWOUHNHBDIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{9-[(2-hydroxyethyl)dithio]-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridinium-1-yl}benzimidazolide 在 盐酸 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到2-<(4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cycloheptapyridin-9-yl)thio>-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Biological Activities of Four Stereoisomers of 2-(4-Methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta(b)pyridin-9-ylsulfinyl)-1H-benzimidazole Sodium Salt and Acid-Induced Transformations: Novel Proton Pump Inhibitor.

  摘要：

  四种立体异构体苯并咪唑基亚砜（Ss，9R）-（-）-4、（Rs，9S）-（+）-4、（Ss，9S）-（-）-4和（Rs，9R）-（+）-4的钠盐（5）由光学纯硫化物（+）-8和（-）-8制备而成。在酸性条件下，亚砜（4）转化为亚磺酰胺（6）和对称二硫醚（9），但带有亚磺酰基的α-碳的立体化学结构没有任何变化。体外实验中，四种立体异构体对（H++K+）-ATP酶的抑制活性没有显著差异。然而，（Ss，9R）-（-）-5在体内表现出比另一种对映异构体（Rs，9S）-（+）-5更持久的抗分泌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.215
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-9-ylsulphinyl)-1H-benzimidazole 、 2-巯基乙醇 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-{9-[(2-hydroxyethyl)dithio]-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridinium-1-yl}benzimidazolide
  参考文献：
  名称：

  Biological Activities of Four Stereoisomers of 2-(4-Methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta(b)pyridin-9-ylsulfinyl)-1H-benzimidazole Sodium Salt and Acid-Induced Transformations: Novel Proton Pump Inhibitor.

  摘要：

  四种立体异构体苯并咪唑基亚砜（Ss，9R）-（-）-4、（Rs，9S）-（+）-4、（Ss，9S）-（-）-4和（Rs，9R）-（+）-4的钠盐（5）由光学纯硫化物（+）-8和（-）-8制备而成。在酸性条件下，亚砜（4）转化为亚磺酰胺（6）和对称二硫醚（9），但带有亚磺酰基的α-碳的立体化学结构没有任何变化。体外实验中，四种立体异构体对（H++K+）-ATP酶的抑制活性没有显著差异。然而，（Ss，9R）-（-）-5在体内表现出比另一种对映异构体（Rs，9S）-（+）-5更持久的抗分泌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.215