[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-5-ethyl-2-methoxy]-phenyl-boronic acid | 642494-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-(2-dimethylamino-ethoxy)-5-ethyl-2-methoxy]-phenyl-boronic acid
• 英文别名: Boronic acid, [4-[2-(dimethylamino)ethoxy]-5-ethyl-2-methoxyphenyl]-；[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]-5-ethyl-2-methoxyphenyl]boronic acid
• CAS: 642494-85-7
• 化学式: C₁₃H₂₂BNO₄
• 分子量: 267.133
• InChiKey: ZPNHGIBFGNKBBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2-dimethylamino-ethoxy)-5-ethyl-2-methoxy]-phenyl-boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到N-{6-[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-5-ethyl-2-methoxy-phenyl]-pyridin-2-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyridines via boronic acid coupling

  摘要：

  本发明涉及一种收敛过程，用于制备公式（V）化合物，其中R1连接在苯环的2或3位置，R2连接在5或6位置，R1，R2和G如本文所定义，在该过程中，芳基硼酸与氨基保护卤代2-氨基吡啶使用钯偶联剂偶联。公式V的化合物在哺乳动物中作为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂有用。

  公开号：

  US20040092741A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-bromo-2-ethyl-5-methoxy-phenoxy)-ethyl]-dimethyl-amine 在 正己基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.08h， 以81%的产率得到[4-(2-dimethylamino-ethoxy)-5-ethyl-2-methoxy]-phenyl-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing substituted aryl boronic acids

  摘要：

  该发明涉及制备式（V）1化合物及其烷基硼酸酯的过程，其中R1附加在苯环的2或3位置，R2附加在5或6位置，R1、R2和G如本文所定义。所述化合物是制备用于哺乳动物中作为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂的2-氨基-6-(取代-4-苯氧基)-取代吡啶的关键合成中间体。

  公开号：

  US20040038940A1

文献信息

• Processes for preparing substituted aryl boronic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040038940A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention relates to processes for preparing a compound of the formula (V) 1 and alkyl boronic esters thereof wherein R 1 is attached at the 2 or 3 position of the benzene ring, R 2 is attached at the 5 or 6 position, and R 1 , R 2 and G are as defined herein. Said compound is a key synthetic intermediate in the preparation of 2-amino-6-(substituted-4-phenoxy)-substituted-pyridines useful as nitric oxide synthase (NOS) inhibitors in a mammal.

  该发明涉及制备式（V）1化合物及其烷基硼酸酯的过程，其中R1附加在苯环的2或3位置，R2附加在5或6位置，R1、R2和G如本文所定义。所述化合物是制备用于哺乳动物中作为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂的2-氨基-6-(取代-4-苯氧基)-取代吡啶的关键合成中间体。
• Substituted pyridines via boronic acid coupling
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040092741A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The invention relates to a convergent process for preparing a compound of the formula (V), wherein R 1 is attached at the 2 or 3 position of the benzene ring, R 2 is attached at the 5 or 6 position and R 1 , R 2 and G are as defined herein, in which an aryl boronic acid is coupled with an amine protected halo-substituted-2-aminopyridine using a palladium coupling agent. Compounds of formula V are useful as nitric oxide synthase (NOS) inhibitors in a mammal. 1

  本发明涉及一种收敛过程，用于制备公式（V）化合物，其中R1连接在苯环的2或3位置，R2连接在5或6位置，R1，R2和G如本文所定义，在该过程中，芳基硼酸与氨基保护卤代2-氨基吡啶使用钯偶联剂偶联。公式V的化合物在哺乳动物中作为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂有用。