(±)-apohaemanthamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (±)-apohaemanthamine
• 英文别名: (12S,15R,17R,19S)-6,8,16-trioxa-1-azahexacyclo[13.3.2.03,11.05,9.012,17.012,19]icosa-3,5(9),10,13-tetraene
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: QMGIUGSXVRJVRE-MVWHLILJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-apohaemanthamine 在 硫酸 作用下， 反应 25.0h， 以6 mg的产率得到bulbispermine
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids from Eucharis amazonica (Amaryllidaceae).

  摘要：

  从亚马逊朱顶红（石蒜科）的干燥鳞茎和叶中分离出13种生物碱。7-甲氧基氧代阿索烷、6-O-甲基普雷塔泽汀和阿波海曼他明是首次从天然来源中分离出的生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.315
• 作为产物：
  描述：

  3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 N,N-双(苯基亚甲基)-1,2-乙二胺 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -40.0~120.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 105.0h， 生成 (±)-apohaemanthamine
  参考文献：
  名称：

  介孔-6,6-二溴双环[3.1.0]己烷的电环开环和不对称化亲核陷阱在可瑞宁和山梨糖胺生物碱的合成中的应用

  摘要：

  在手性，非外消旋1°-胺28存在下，C 2对称（内消旋）6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（如10）的热诱导开环得到约1 。非对映异构体和色谱上可分离的1-氨基-2-溴-2-环己烯的1：1混合物37（42％）和38（45％）。每个步骤都经过了13个步骤的详细阐述，包括Suzuki-Miyaura交叉偶联，自由基环化和Pictet-Spengler反应，转变为（-）-或（+）-三氢呋喃（1或ent - 1， 分别）。这些协议的变化适用于（+）-和（-）-11-羟基vattitine [（+）-和（-）- 3 ]，（+）-和（-）-bulbispermine [（+） -和（-）- 4 ]，（+）-和（-）-甘露胺[[+]-和（-）- 5 ]，（+）-和（-）-Pretazettine [[+]-和（- ）-6 ]，以及（+）-和（-）-他zetine [[+]-和（-）- 7 ]以及（±）-hamayne

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00018

文献信息

• The Structure of Hamayne, a New Alkaloid from<i>Crinum asiaticum</i>L.<i>var. japonicum</i>Baker
  作者：Masamitsu Ochi、Hitoshi Otsuki、Kosho Nagao

  DOI：10.1246/bcsj.49.3363

  日期：1976.11

  The structure of hamayne isolated from the fruit of Crinum asiaticum L. var. japonicum Baker was established to be O-demethylcrinamine (IV) on the basis of spectral and chemical evidence.

  根据光谱和化学证据，从 Crinum asiaticum L. var. japonicum Baker 果实中分离出的 hamayne 的结构被确定为 O-demethylcrinamine (IV)。
• Application of Electrocyclic Ring-Opening and Desymmetrizing Nucleophilic Trappings of <i>meso</i>-6,6-Dibromobicyclo[3.1.0]hexanes to Total Syntheses of Crinine and Haemanthamine Alkaloids
  作者：Ping Lan、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00018

  日期：2019.3.15

  radical cyclization, and Pictet–Spengler reactions, into (−)- or (+)-crinane (1 or ent-1, respectively). Variations on these protocols were applied to the total syntheses of (+)- and (−)-11-hydroxyvattitine [(+)- and (−)-3], (+)- and (−)-bulbispermine [(+)- and (−)-4], (+)- and (−)-haemanthamine [(+)- and (−)-5], (+)- and (−)-pretazettine [(+)- and (−)-6], and (+)- and (−)-tazettine [(+)- and (−)-7] as

  在手性，非外消旋1°-胺28存在下，C 2对称（内消旋）6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（如10）的热诱导开环得到约1 。非对映异构体和色谱上可分离的1-氨基-2-溴-2-环己烯的1：1混合物37（42％）和38（45％）。每个步骤都经过了13个步骤的详细阐述，包括Suzuki-Miyaura交叉偶联，自由基环化和Pictet-Spengler反应，转变为（-）-或（+）-三氢呋喃（1或ent - 1， 分别）。这些协议的变化适用于（+）-和（-）-11-羟基vattitine [（+）-和（-）- 3 ]，（+）-和（-）-bulbispermine [（+） -和（-）- 4 ]，（+）-和（-）-甘露胺[[+]-和（-）- 5 ]，（+）-和（-）-Pretazettine [[+]-和（- ）-6 ]，以及（+）-和（-）-他zetine [[+]-和（-）- 7 ]以及（±）-hamayne
• Alkaloids from Eucharis amazonica (Amaryllidaceae).
  作者：Fabio Cabezas、Arnoldo Ramírez、Francesc Viladomat、Carles Codina、Jaume Bastida

  DOI：10.1248/cpb.51.315

  日期：——

  Thirteen alkaloids have been isolated from dried bulbs and leaves of flowering Eucharis amazonica (Amaryllidaceae). The alkaloids, 7-methoxyoxoassoanine, 6-O-methylpretazettine and apohaemanthamine, are reported for the first time from a natural source.

  从亚马逊朱顶红（石蒜科）的干燥鳞茎和叶中分离出13种生物碱。7-甲氧基氧代阿索烷、6-O-甲基普雷塔泽汀和阿波海曼他明是首次从天然来源中分离出的生物碱。