(3S,4R,5S)-3-(2-Chloro-ethyl)-5-hydroxymethyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one | 1026643-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3-(2-Chloro-ethyl)-5-hydroxymethyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5S)-3-(2-chloroethyl)-4-ethenyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1026643-17-3
• 化学式: C₉H₁₃ClO₃
• 分子量: 204.653
• InChiKey: YZBRUJKGQNKWIY-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (3S,4R,5S)-3-(2-Chloro-ethyl)-5-hydroxymethyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以279 mg的产率得到(3S,4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-(2-chloro-ethyl)-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性两性离子氮杂-克莱森重排：双环四氢呋喃的合成和（+）-二氢癸烷固体的总合成。

  摘要：

  光学活性N-烯丙基吡咯烷和各种酰氯的两性离子Claisen重排伴随着高简单的非对映选择性（内部不对称诱导）和高1,2-不对称诱导，产生了与手性CO功能相邻的新CC键。将所得的γ-δ-不饱和酰胺环化为相应的旋光性γ-丁内酯，其是天然产物合成中有用的中间体。一方面，几种内酯的非对映选择性碘环化反应产生了四氢呋喃，其取代模式代表了氧杂-前列腺素合成的关键中间体。另一方面，一锅法的Swern氧化和一个γ-内酯的连续格氏反应使非对映选择性链延长。

  DOI：

  10.1021/jo9600464
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-<4,5-(Isopropylidenedioxy)-2(E)-pentenyl>pyrrolidine 在 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 (3S,4R,5S)-3-(2-Chloro-ethyl)-5-hydroxymethyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性两性离子氮杂-克莱森重排：双环四氢呋喃的合成和（+）-二氢癸烷固体的总合成。

  摘要：

  光学活性N-烯丙基吡咯烷和各种酰氯的两性离子Claisen重排伴随着高简单的非对映选择性（内部不对称诱导）和高1,2-不对称诱导，产生了与手性CO功能相邻的新CC键。将所得的γ-δ-不饱和酰胺环化为相应的旋光性γ-丁内酯，其是天然产物合成中有用的中间体。一方面，几种内酯的非对映选择性碘环化反应产生了四氢呋喃，其取代模式代表了氧杂-前列腺素合成的关键中间体。另一方面，一锅法的Swern氧化和一个γ-内酯的连续格氏反应使非对映选择性链延长。

  DOI：

  10.1021/jo9600464