(4S)-N-<4,5-(Isopropylidenedioxy)-2(E)-pentenyl>pyrrolidine | 164471-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-N-<4,5-(Isopropylidenedioxy)-2(E)-pentenyl>pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]pyrrolidine
• CAS: 164471-42-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: PTMAAWPUWIQQMQ-QRGHLMKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-<4,5-(Isopropylidenedioxy)-2(E)-pentenyl>pyrrolidine 在 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (3R,4R,5S)-3-((E)-Buta-1,3-dienyl)-5-hydroxymethyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性两性离子氮杂-克莱森重排：双环四氢呋喃的合成和（+）-二氢癸烷固体的总合成。

  摘要：

  光学活性N-烯丙基吡咯烷和各种酰氯的两性离子Claisen重排伴随着高简单的非对映选择性（内部不对称诱导）和高1,2-不对称诱导，产生了与手性CO功能相邻的新CC键。将所得的γ-δ-不饱和酰胺环化为相应的旋光性γ-丁内酯，其是天然产物合成中有用的中间体。一方面，几种内酯的非对映选择性碘环化反应产生了四氢呋喃，其取代模式代表了氧杂-前列腺素合成的关键中间体。另一方面，一锅法的Swern氧化和一个γ-内酯的连续格氏反应使非对映选择性链延长。

  DOI：

  10.1021/jo9600464
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (S,E)-4-(3-bromoprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4S)-N-<4,5-(Isopropylidenedioxy)-2(E)-pentenyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1,2-Asymmetric Induction in the Zwitterionic Claisen Rearrangement of Allylamines

  摘要：

  A zwitterionic Claisen rearrangement has been developed for optically active N-allylpyrrolidines using a two-phase system. The inherent-1,2 asymmetric induction was investigated for the generation of a new C-C bond adjacent to a chiral C-O function. The reaction with acetyl chloride led to a small diastereomeric excess, whereas the rearrangement with propionyl chloride proceeded with a high simple and a high induced diastereoselection. The resulting gamma,delta-unsaturated amides were cyclized to the corresponding optically active gamma-butyrolactones, which are useful intermediates in natural product synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00117a032

文献信息

• 1,2-Asymmetric Induction in the Zwitterionic Claisen Rearrangement of Allylamines
  作者：Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1021/jo00117a032

  日期：1995.6

  A zwitterionic Claisen rearrangement has been developed for optically active N-allylpyrrolidines using a two-phase system. The inherent-1,2 asymmetric induction was investigated for the generation of a new C-C bond adjacent to a chiral C-O function. The reaction with acetyl chloride led to a small diastereomeric excess, whereas the rearrangement with propionyl chloride proceeded with a high simple and a high induced diastereoselection. The resulting gamma,delta-unsaturated amides were cyclized to the corresponding optically active gamma-butyrolactones, which are useful intermediates in natural product synthesis.
• Diastereoselective Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangement:  The Synthesis of Bicyclic Tetrahydrofurans and a Total Synthesis of (+)-Dihydrocanadensolide
  作者：Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1021/jo9600464

  日期：1996.1.1

  The zwitterionic Claisen rearrangement of optically-active N-allyl pyrrolidines and various acid chlorides proceeds with high simple diastereoselection (internal asymmetric induction) and high 1,2-asymmetric induction, generating a new C-C bond adjacent to a chiral C-O function. The resulting gamma,delta-unsaturated amides were cyclized to the corresponding optically active gamma-butyrolactones, which

  光学活性N-烯丙基吡咯烷和各种酰氯的两性离子Claisen重排伴随着高简单的非对映选择性（内部不对称诱导）和高1,2-不对称诱导，产生了与手性CO功能相邻的新CC键。将所得的γ-δ-不饱和酰胺环化为相应的旋光性γ-丁内酯，其是天然产物合成中有用的中间体。一方面，几种内酯的非对映选择性碘环化反应产生了四氢呋喃，其取代模式代表了氧杂-前列腺素合成的关键中间体。另一方面，一锅法的Swern氧化和一个γ-内酯的连续格氏反应使非对映选择性链延长。