Boc-Hse(Bzl)-NH2 | 148528-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Hse(Bzl)-NH2
• 英文别名: ((S)-3-benzyloxy-1-carbamoylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2S)-1-amino-1-oxo-4-phenylmethoxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 148528-87-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: KROAMKWWYKENIP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Hse(Bzl)-NH2 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Boc-Orn(Boc)-Phe-Phe-Gly-Leu-Hse(Bzl)-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an analogue of the substance P C-terminal hexapeptide with modification at the glutaminyl and methioninyl residues and increased activity in NK-2 receptor type: Structure-activity relationships

  摘要：

  Analogues of [Orn6]-Sp6-11 have been synthesized in which the Met11 residue is replaced by Hse(CH3), Hse(Bzl), Nva(5-OCH3), Nva(5-OBzl) and Abu. These analogues were tested in 3 in vitro preparations representative of NK-1, NK-2 and NK-3 receptor types. The Hse(Bzl) analogue is 16.6-fold more potent than the parent hexapeptide at the NK-2 receptor and 2.4-fold more potent at the NK-3 receptor. The Nva(5-OCH3) analogues howed weak antagonist activity in NK-2 and NK-3 receptor types, being a full agonist at NK-1. It is concluded from structure-activity correlations that the role of Met11 side chain in substance P is associated with activity and/or efficacy, as appropriate modifications in the side chain may result either in agonists with increased activity compared to the parent hexapeptide or selective agonists or may induce antagonism.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90027-x
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-高丝氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以79%的产率得到Boc-Hse(Bzl)-NH2
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酰基4-氨基环磷酰胺的合成和差向异构

  摘要：

  将（4 R）-和（4 S）-4-氨基环磷酰胺（4-NH 2 -CPA，3）的肽和氨基酸缀合物设计为磷酰胺芥末的前药形式。从高丝氨酸（R或S）立体合成了Boc-Phe-4-NH-CPA（6）的4个非对映异构体，并优化了1,3,2-氧杂氮膦环烷环中高丝氨酸羟基的保护策略。发现反式构型（（2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-）的Phe-4-NH-CPA异构体比顺式构型的相应异构体（（ 2 R，4R）和（2 S，4 S）-）并在Boc脱保护过程中使用的25％TFA存在下经历C-4手性中心的差向异构化。所开发的合成路线应适用于4-氨基环磷酰胺的各种肽和氨基酸缀合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.009

文献信息

• Synthesis and epimerization of phenylalanyl 4-aminocyclophosphamides
  作者：Yongying Jiang、Zhoupeng Zhang、Robert S. DiPaola、Longqin Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.009

  日期：2007.10

  trans-configuration ((2S,4R)- and (2R,4S)-) were found to be less stable than the corresponding isomers of the cis-configuration ((2R,4R)- and (2S,4S)-) and to undergo epimerization of the C-4 chiral center in the presence of 25% TFA used during Boc deprotection. The synthetic route developed should be applicable to the synthesis of a variety of peptide and amino acid conjugates of 4-aminocyclophosphamide

  将（4 R）-和（4 S）-4-氨基环磷酰胺（4-NH 2 -CPA，3）的肽和氨基酸缀合物设计为磷酰胺芥末的前药形式。从高丝氨酸（R或S）立体合成了Boc-Phe-4-NH-CPA（6）的4个非对映异构体，并优化了1,3,2-氧杂氮膦环烷环中高丝氨酸羟基的保护策略。发现反式构型（（2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-）的Phe-4-NH-CPA异构体比顺式构型的相应异构体（（ 2 R，4R）和（2 S，4 S）-）并在Boc脱保护过程中使用的25％TFA存在下经历C-4手性中心的差向异构化。所开发的合成路线应适用于4-氨基环磷酰胺的各种肽和氨基酸缀合物的合成。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Heald Robert

  公开号：US20120202785A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  化学式I类化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物及其药学上可接受的盐，对抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症，具有用途。公开了利用化合物I类进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况的方法。
• Heterocyclic compounds and methods of use
  申请人：Heald Robert

  公开号：US08653089B2

  公开（公告）日：2014-02-18

  Formula I compounds, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological disorders, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢物和药学上可接受的盐在内的公式I化合物，可用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症、免疫性疾病和癌症。本文揭示了使用公式I化合物进行哺乳动物细胞内、原位和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理状态的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2673269A1

  公开（公告）日：2013-12-18
• US8653089B2
  申请人：——

  公开号：US8653089B2

  公开（公告）日：2014-02-18