(2R,4aR,6S,8S,8aS)-8-deuterio-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one | 174811-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,8S,8aS)-8-deuterio-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 174811-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 281.269
• InChiKey: UZIFHWRVPONMMF-JWRYLZSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8S,8aS)-8-deuterio-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one 在 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl α-D-arabino-3-deuterio-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXVI. Chemistry of Oxo-Sugars (1). Rearrangement of 2-Oxoglycosides in Pyridine: Evidence of Intramolecular Hydride Shift.

  摘要：

  甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-2-uloses 在吡啶中分别通过中间体甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-3-uloses 重排为甲基 α- 和 β-D-ribo-hexopyranosid-3-uloses ，这表明分子内氢化物转移是 2-氧代糖苷重排的初始反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1975
• 作为产物：
  描述：

  methyl-β-D-ribo-hexapyranoside-3-ulose 在 盐酸 、 硼氘化钠 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,8S,8aS)-8-deuterio-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXVI. Chemistry of Oxo-Sugars (1). Rearrangement of 2-Oxoglycosides in Pyridine: Evidence of Intramolecular Hydride Shift.

  摘要：

  甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-2-uloses 在吡啶中分别通过中间体甲基 α- 和 β-D-arabinoxopyranosid-3-uloses 重排为甲基 α- 和 β-D-ribo-hexopyranosid-3-uloses ，这表明分子内氢化物转移是 2-氧代糖苷重排的初始反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1975