5-[N-(benzoylmethyl)carbamoyl]-2,3-dichloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole | 403858-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[N-(benzoylmethyl)carbamoyl]-2,3-dichloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 2,3-dichloro-N-phenacyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxamide
• CAS: 403858-60-6
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 353.229
• InChiKey: NQDKMZZPUJRMFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[N-(benzoylmethyl)carbamoyl]-2,3-dichloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole 、 (+/-)-3-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 水 、 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 silica 、 60A 作用下， 反应 64.02h， 以to afford the title compound as an amorphous solid (44 mg)的产率得到2-chloro-5-[N-(1,2,3,4-tetrahydroquinol-3-yl)carbamoyl]-6H-thieno[2,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic pyrrolyl amides as glucogen phosphorylase inhibitors

  摘要：

  杂环酰胺衍生物，化学式为（I）：其中—X-Y-Z-选择自—S—CR4═CR5—，—CR4═CR5—S—，—O—CR4═CR5—，—CR4═CR5—O—，—N═CR4—S—，—S—CR4═N—，—NR6—CR4═CR5—和—CR4═CR5—NR6—；或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯（附有条件）；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制造所述杂环酰胺衍生物和含有它们的制药组合物的过程。

  公开号：

  US20030232875A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dichloro-5-{N-[(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]carbamoyl}-4H-thieno[3,2-b]pyrrole 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-[N-(benzoylmethyl)carbamoyl]-2,3-dichloro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic pyrrolyl amides as glucogen phosphorylase inhibitors

  摘要：

  杂环酰胺衍生物的化学式（I）：其中—X-Y-Z-选择自—S—CR4═CR5—，—CR4═CR5—S—，—O—CR4═CR5—，—CR4═CR5—O—，—N═CR4—S—，—S—CR4═N—，—NR6—CR4═CR5—和—CR4═CR5—NR6—；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；（附带条件）；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。

  公开号：

  US20030232875A1

文献信息

• BICYCLIC PYRROLYL AMIDES AS GLUCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1317459A1

  公开（公告）日：2003-06-11
• [EN] BICYCLIC PYRROLYL AMIDES AS GLUCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES DE PYRROLYLE BICYCLIQUES SERVANT D'INHIBITEURS DE GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2002020530A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  Heterocyclic amide derivatives, of formula (I): wherein -X-Y-Z- is selected from -S-CR?4=CR5-, -CR4=CR5¿-S-, -O-CR?4=CR5-, -CR4=CR5¿-O-, -N=CR4-S-, -S-CR4=N-, -NR?6-CR4=CR5¿- and -CR?4=CR5-NR6¿-; or a pharmaceutically acceptable salt or an in vivo hydrolysable ester thereof; (with provisos); possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are described.
• Bicyclic pyrrolyl amides as glucogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232875A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Heterocyclic amide derivatives, of formula (I): wherein —X-Y-Z- is selected from —S—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —S—, —O—CR 4 ═CR 5 —, —CR 4 ═CR 5 —O—, —N═CR 4 —S—, —S—CR 4 ═N—, —NR 6 —CR 4 ═CR 5 — and —CR 4 ═CR 5 —NR 6 —; or a pharmaceutically acceptable salt or an in vivo hydrolysable ester thereof; (with provisos); possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives and pharmaceutical compositions containing them are described.

  杂环酰胺衍生物的化学式（I）：其中—X-Y-Z-选择自—S—CR4═CR5—，—CR4═CR5—S—，—O—CR4═CR5—，—CR4═CR5—O—，—N═CR4—S—，—S—CR4═N—，—NR6—CR4═CR5—和—CR4═CR5—NR6—；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；（附带条件）；具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物和含有它们的药物组合物的方法。