(1R,6R)-6-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester | 160714-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,6R)-6-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,6R)-2-oxo-6-[(1R)-1-phenylmethoxyethyl]cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 160714-18-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: HMSITUCOBQRRLO-IVMMDQJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-6-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 sodium tetrachloroaurate(III) 、 水 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2R,5R,6R,8R)-6,8-Bis-methoxymethoxy-6-methyl-2-(1-phenylsulfanylmethyl-vinyl)-1-vinyl-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Grayanotoxin III

  摘要：

  Total synthesis of(-)-grayanotoxin III (3), a unique tetracyclic diterpene isolated from the leaves of various plants of the family Ericaceae, has been successfully accomplished featuring the highly stereoselective cyclization reactions induced by SmI2.

  DOI：

  10.1021/jo00098a009
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2Z,4R)-4-benzyloxy-2-pentenoate 在 重铬酸吡啶 、 氢氟酸 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,6R)-6-((R)-1-Benzyloxy-ethyl)-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Grayanotoxin III

  摘要：

  Total synthesis of(-)-grayanotoxin III (3), a unique tetracyclic diterpene isolated from the leaves of various plants of the family Ericaceae, has been successfully accomplished featuring the highly stereoselective cyclization reactions induced by SmI2.

  DOI：

  10.1021/jo00098a009

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Grayanotoxin III
  作者：Toshiyuki Kan、Seijiro Hosokawa、Shinji Nara、Masato Oikawa、Shinya Ito、Fuyuhiko Matsuda、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1021/jo00098a009

  日期：1994.9

  Total synthesis of(-)-grayanotoxin III (3), a unique tetracyclic diterpene isolated from the leaves of various plants of the family Ericaceae, has been successfully accomplished featuring the highly stereoselective cyclization reactions induced by SmI2.