<1-(15)N>-2'-Deoxyadenosine | 106568-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: <1-(15)N>-2'-Deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 106568-89-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₃
• 分子量: 252.238
• InChiKey: OLXZPDWKRNYJJZ-UEMSARDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 <1-(15)N>-2'-Deoxyadenosine 在 sodium periodate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 water-d2 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA 链间交联形成的多核 NMR 和动力学分析

  摘要：

  最近，苯基硒基修饰的胸苷 (2) 显示可通过两种机制产生 DNA 链间交联 (ICL)。2 的光解产生 5-(2'-脱氧尿苷基) 甲基自由基 (1)，这是从胸腺嘧啶甲基中提取正式氢原子产生的反应性中间体。这种反应性中间体与相反的 dA 反应，是产生 ICL 的 DNA 自由基的第一个例子。动力学竞争研究支持这样的提议，即从 1 开始 ICL 形成的限速步骤涉及围绕糖苷键的旋转，并且该过程的速率常数受侧翼序列的影响。当 2 用温和的氧化剂处理时，也会与相反的 dA 形成交联，导致中间甲基化物类物质的形成 (4)。动力学实验表明 4 与叠氮化物反应，模型亲核试剂，通过 S(N)2' 途径。以前的实验表明，相同的产物是通过 1 或 4 产生的，但最初形成的交联在酶消化和分离过程中重新排列。使用含有 (13)C-2 和 (15)N(1)-dA 的合成双标记双链 DNA 通过 NMR 进行的原位产物

  DOI：

  10.1021/ja807845n
• 作为产物：
  描述：

  <1-(15)N>-6-Chloro-9-(2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以89%的产率得到<1-(15)N>-2'-Deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1-15N]-Labeled 2'-Deoxyinosine and 2'-Deoxyadenosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00112a053

文献信息

• Nitrogen-15 labeled deoxynucleosides. Synthesis of 15N6-and 15N1-deoxyadenosines from deoxyadenosine
  作者：X. Gao、R. A. Jones

  DOI：10.1021/ja00238a063

  日期：1987.2