N,N-di-n-propyl-1-(2-bromobenzyl)indole-3-acetamide | 135966-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-di-n-propyl-1-(2-bromobenzyl)indole-3-acetamide
• 英文别名: N,N-dipropyl 1-(2-bromobenzyl)-3-indoleacetamide；2-[1-[(2-bromophenyl)methyl]indol-3-yl]-N,N-dipropylacetamide
• CAS: 135966-95-9
• 化学式: C₂₃H₂₇BrN₂O
• 分子量: 427.384
• InChiKey: HPOYTRRAEIYXTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di-n-propyl-1-(2-bromobenzyl)indole-3-acetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 2,4-滴二甲胺盐 作用下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到NSC 651334
  参考文献：
  名称：

  新型“疏肠”线粒体DBI受体复合物（mDRC）配体的化学性质，结合亲和力和行为特性。

  摘要：

  线粒体DBI受体复合物（mDRC；以前称为外围苯二氮卓受体）与神经甾体（如硫酸孕烯醇酮，硫酸脱氢表雄酮等）的产生有关。为了获得有关mDRC在大脑中的功能的更多信息，我们已经在体内和体外构建和测试了一系列新型的配体2-芳基吲哚-3-乙酰胺。本文详述的SAR研究描述了高亲和力与mDRC结合所需的一些结构特征。在大多数情况下，新的配体是通过Fischer吲哚合成法制备的。探讨了酰胺氮上烷基长度和数目的变化，以及在一个或两个芳环上的卤素取代基的影响。还合成了一些用于研究的配体，它们代表了母体结构的构象受限形式。广泛的筛选研究表明，这些吲哚乙酰胺对mDRC具有高度选择性，因为它们无法以任何显着的亲和力与其他受体系统结合。通过[3H] 4'-氯二氮杂苯的置换测量，发现一些配体对mDRC表现出低纳摩尔范围的Ki值。还显示了这些配体的一个子集可刺激C6-2B胶质瘤细胞线粒体中孕烯醇酮的形成，其EC50约为3

  DOI：

  10.1021/jm00072a010
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N,N-di-n-propyl-1-(2-bromobenzyl)indole-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型“疏肠”线粒体DBI受体复合物（mDRC）配体的化学性质，结合亲和力和行为特性。

  摘要：

  线粒体DBI受体复合物（mDRC；以前称为外围苯二氮卓受体）与神经甾体（如硫酸孕烯醇酮，硫酸脱氢表雄酮等）的产生有关。为了获得有关mDRC在大脑中的功能的更多信息，我们已经在体内和体外构建和测试了一系列新型的配体2-芳基吲哚-3-乙酰胺。本文详述的SAR研究描述了高亲和力与mDRC结合所需的一些结构特征。在大多数情况下，新的配体是通过Fischer吲哚合成法制备的。探讨了酰胺氮上烷基长度和数目的变化，以及在一个或两个芳环上的卤素取代基的影响。还合成了一些用于研究的配体，它们代表了母体结构的构象受限形式。广泛的筛选研究表明，这些吲哚乙酰胺对mDRC具有高度选择性，因为它们无法以任何显着的亲和力与其他受体系统结合。通过[3H] 4'-氯二氮杂苯的置换测量，发现一些配体对mDRC表现出低纳摩尔范围的Ki值。还显示了这些配体的一个子集可刺激C6-2B胶质瘤细胞线粒体中孕烯醇酮的形成，其EC50约为3

  DOI：

  10.1021/jm00072a010

文献信息

• Palladium catalyzed synthesis of annelated indoles
  作者：Alan P. Kozikowski、Dawei Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92695-9

  日期：1991.7

  The synthesis of polycyclic indoles is shown to be accomplished readily by the palladium catalyzed intramolecular cyclization of bromoaryl bearing indoles.
• INDOLE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：FIDIA-GEORGETOWN INSTITUTE FOR THE NEUROSCIENCES

  公开号：EP0546164A1

  公开（公告）日：1993-06-16
• US5206382A
  申请人：——

  公开号：US5206382A

  公开（公告）日：1993-04-27
• [EN] INDOLE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：FIDIA - GEORGETOWN INSTITUTE FOR THE NEUROSCIENCES

  公开号：WO1993000334A1

  公开（公告）日：1993-01-07

  (EN) A compound having formula (I), wherein R1 and R2 independently are selected from the group consisting of H, C3-C12 straight or branched alkyl, aryl or lower alkyl-substituted aryl; or R1 and R2 may be joined to form a 4- to 6-membered saturated or unsaturated ring or a 4- to 6-membered saturated or unsaturated lower alkyl-substituted ring; R3 is H, C1-C12 straight or branched alkyl, NO2, NH2, N3, CN, halogen, CO2R, OR, or SR wherein R is H or lower alkyl; R4 is H, C1-C12 straight or branched alkyl, NO2, NH2, N3, CN, halogen, CO2R, OR, or SR wherein R is H or lower alkyl; A is nothing or a C1-C5 alkylene to form a ring; Z is O, NH, S, or -CH=CH-; and n is an integer of 1-3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful in compositions and methods for treating psychiatric and neurological disorders.(FR) Composé de la formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué par H, alkyle C3-C12 à chaîne droite ou ramifiée, aryle ou aryle à substitution alkyle inférieur; ou R1 et R2 peuvent être associés pour former un cycle saturé ou insaturé de 4 à 6 chaînons ou un cycle à substitution alkyle inférieur saturé ou insaturé de 4 à 6 chaînons; R3 représente H, alkyle C1-C12 à chaîne droite ou ramifiée, NO2, NH2, N3, CN, halogène, CO2R, OR, ou SR où R représente H ou alkyle inférieur; R4 représente H, alkyle C1-C12 à chaîne droite ou ramifiée, NO2, NH2, N3, CN, halogène, CO2R, OR ou bien SR où R représente H ou alkyle inférieur; A ne représente rien ou un alkylène C1-C5 pour former un cycle; Z représente O, NH, S ou -CH=CH-; et n est un nombre entier de 1 à 3; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci. Les composés sont utilisés dans des compositions et procédés de traitement des troubles psychiatriques et neurologiques.
• Chemistry, binding affinities, and behavioral properties of a new class of "antineophobic" mitochondrial DBI receptor complex (mDRC) ligands
  作者：A. P. Kozikowski、D. Ma、James Brewer、S. Sun、E. Costa、E. Romeo、A. Guidotti

  DOI：10.1021/jm00072a010

  日期：1993.10

  detailed herein delineate some of the structural features required for high affinity binding to the mDRCs. In most cases the new ligands were prepared by use of the Fischer indole synthesis. Variations in the length and number of the alkyl groups on the amide nitrogen were probed together with the effects of halogen substituents on one or both of the aryl rings. Some ligands were also synthesized for

  线粒体DBI受体复合物（mDRC；以前称为外围苯二氮卓受体）与神经甾体（如硫酸孕烯醇酮，硫酸脱氢表雄酮等）的产生有关。为了获得有关mDRC在大脑中的功能的更多信息，我们已经在体内和体外构建和测试了一系列新型的配体2-芳基吲哚-3-乙酰胺。本文详述的SAR研究描述了高亲和力与mDRC结合所需的一些结构特征。在大多数情况下，新的配体是通过Fischer吲哚合成法制备的。探讨了酰胺氮上烷基长度和数目的变化，以及在一个或两个芳环上的卤素取代基的影响。还合成了一些用于研究的配体，它们代表了母体结构的构象受限形式。广泛的筛选研究表明，这些吲哚乙酰胺对mDRC具有高度选择性，因为它们无法以任何显着的亲和力与其他受体系统结合。通过[3H] 4'-氯二氮杂苯的置换测量，发现一些配体对mDRC表现出低纳摩尔范围的Ki值。还显示了这些配体的一个子集可刺激C6-2B胶质瘤细胞线粒体中孕烯醇酮的形成，其EC50约为3