2-[[(3S,6S,12R,15S,16R,19S,22S)-3-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-12-ethyl-4,16-dimethyl-2,5,11,14,18,21,24-heptaoxo-19-phenyl-17-oxa-1,4,10,13,20-pentazatricyclo[20.4.0.06,10]hexacosan-15-yl]carbamoyl]-1-ethylpyridin-1-ium-3-olate | 170745-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 2-[[(3S,6S,12R,15S,16R,19S,22S)-3-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-12-ethyl-4,16-dimethyl-2,5,11,14,18,21,24-heptaoxo-19-phenyl-17-oxa-1,4,10,13,20-pentazatricyclo[20.4.0.06,10]hexacosan-15-yl]carbamoyl]-1-ethylpyridin-1-ium-3-olate
• CAS: 170745-13-8
• 化学式: C₄₇H₅₈N₈O₁₀
• 分子量: 895.025
• InChiKey: SIKLBTYWJVMYSH-QJOYTVHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(3S,6S,12R,15S,16R,19S,22S)-3-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-12-ethyl-4,16-dimethyl-2,5,11,14,18,21,24-heptaoxo-19-phenyl-17-oxa-1,4,10,13,20-pentazatricyclo[20.4.0.06,10]hexacosan-15-yl]carbamoyl]-1-ethylpyridin-1-ium-3-olate 、 丁炔二酸二乙酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以69%的产率得到2-[(3S,6S,12R,15S,16R,19S,22S)-3-(4-Dimethylamino-benzyl)-12-ethyl-4,16-dimethyl-2,5,11,14,18,21,24-heptaoxo-19-phenyl-17-oxa-1,4,10,13,20-pentaaza-tricyclo[20.4.0.0^6,10]hexacos-15-ylcarbamoyl]-1-ethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unusual Transformation of the 3-Hydroxy-picolinoyl Residue of Pristinamycin IA.

  摘要：

  通过对 Pristinamycin IA 进行两步改性，可得到具有三环核（8a、8b、8c）或取代吡咯环（10a、10b）的原始衍生物，以取代天然的外环 3-羟基吡啶酰残基。这种转化首先是由普瑞司霉素 IA 制备吡啶鎓甜菜碱 5，其次是 5 与 N-取代的马来酰亚胺或二乙基王牌亚乙基二羧基进行 1-3 双极环化反应。获得的化合物作为抗菌剂单独或与普瑞司霉素 IIA 结合进行了评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.676
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 pristinamycin IA 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到2-[[(3S,6S,12R,15S,16R,19S,22S)-3-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-12-ethyl-4,16-dimethyl-2,5,11,14,18,21,24-heptaoxo-19-phenyl-17-oxa-1,4,10,13,20-pentazatricyclo[20.4.0.06,10]hexacosan-15-yl]carbamoyl]-1-ethylpyridin-1-ium-3-olate
  参考文献：
  名称：

  Unusual Transformation of the 3-Hydroxy-picolinoyl Residue of Pristinamycin IA.

  摘要：

  通过对 Pristinamycin IA 进行两步改性，可得到具有三环核（8a、8b、8c）或取代吡咯环（10a、10b）的原始衍生物，以取代天然的外环 3-羟基吡啶酰残基。这种转化首先是由普瑞司霉素 IA 制备吡啶鎓甜菜碱 5，其次是 5 与 N-取代的马来酰亚胺或二乙基王牌亚乙基二羧基进行 1-3 双极环化反应。获得的化合物作为抗菌剂单独或与普瑞司霉素 IIA 结合进行了评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.676