(S)-5-β-D-glucopyranosyloxy-4-methoxyfuran-2(5H)-one | 35214-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-β-D-glucopyranosyloxy-4-methoxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: narthesid A；(S)-4-methoxyfuran-2(5H)-one 5-O-(β-D-glucoside)；(S)-5-β-D-glucopyranosyloxy-4-methoxy-5H-furan-2-one；(S)-5-β-D-Glucopyranosyloxy-4-methoxy-5H-furan-2-on；(2S)-3-methoxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2H-furan-5-one
• CAS: 35214-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₉
• 分子量: 292.243
• InChiKey: DCEBSLVJYRBMQI-WIPGOINTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-β-D-glucopyranosyloxy-4-methoxyfuran-2(5H)-one 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以80 mg的产率得到5-hydroxy-4-methoxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚洲麻醉药MAXIM中有毒甾体皂苷的结构。

  摘要：

  独角莲MAXIM中两种甾体皂苷的完整结构。我们以前通过监测豚鼠的毒性来确定其为有毒物质，这些豚鼠是在植物的空中部分进行植物化学重新研究的。分离出所需的有毒皂苷（6,7）与两种已知的木脂素葡糖苷（1,2），一种已知的黄酮苷（3），一种新的呋喃酮葡萄糖苷（4），一种已知的甾体皂苷（5）和一种新的甾体皂苷（8）。根据光谱数据和酸或酶催化水解，确定新的呋喃酮葡萄糖苷，有毒皂苷和新皂苷的结构为（S）-5-β-D-吡喃葡萄糖酰氧基-4-甲氧基呋喃-2（5H） ）-（4），（25R，S）-5 beta-spirostan-3 beta-ol 3-O- [O-beta-D-glucopyranosyl-（1-> 2）-] O- [alpha-L -阿拉伯吡喃糖基-（（1-> 3）]-β-D-吡喃半乳糖苷]（6），（25R，

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1162

文献信息

• Stabursvik, Norges Tekniske Vitenskapsakademi, [Meddelelse], 1959, vol. <2>, # 6, p. 56
  作者：Stabursvik

  DOI：——

  日期：——
• Structures of Toxic Steroidal Saponins from Narthecium asiaticum Maxim.
  作者：Toshihiro INOUE、Yoshihiro MIMAKI、Yutaka SASHIDA、Masato KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.43.1162

  日期：——

  steroidal saponins from Narthecium asiaticum MAXIM. We previously identified as toxic substances by monitoring the toxicity in guinea pigs were phytochemically reinvestigation on the aerial parts of the plant. The desired toxic saponins (6,7) were isolated together with two known lignan glucosides (1,2), a known flavonoid glucoside (3), a new furanone glucoside (4), a known steroidal saponin (5) and

  独角莲MAXIM中两种甾体皂苷的完整结构。我们以前通过监测豚鼠的毒性来确定其为有毒物质，这些豚鼠是在植物的空中部分进行植物化学重新研究的。分离出所需的有毒皂苷（6,7）与两种已知的木脂素葡糖苷（1,2），一种已知的黄酮苷（3），一种新的呋喃酮葡萄糖苷（4），一种已知的甾体皂苷（5）和一种新的甾体皂苷（8）。根据光谱数据和酸或酶催化水解，确定新的呋喃酮葡萄糖苷，有毒皂苷和新皂苷的结构为（S）-5-β-D-吡喃葡萄糖酰氧基-4-甲氧基呋喃-2（5H） ）-（4），（25R，S）-5 beta-spirostan-3 beta-ol 3-O- [O-beta-D-glucopyranosyl-（1-> 2）-] O- [alpha-L -阿拉伯吡喃糖基-（（1-> 3）]-β-D-吡喃半乳糖苷]（6），（25R，