(6aR,9R,10aR)-3-((Z)-Hept-1-enyl)-9-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol | 180989-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6aR,9R,10aR)-3-((Z)-Hept-1-enyl)-9-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
• 英文别名: 6H-Dibenzo(b,d)pyran-9-methanol, 3-(1-heptenyl)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-1-hydroxy-6,6-dimethyl-, (6ar-(3(Z),6aalpha,9alpha,10abeta))-；(6aR,9R,10aR)-3-[(Z)-hept-1-enyl]-9-(hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 180989-26-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: NJIKRWBGUIYKJM-FORFBYLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6aR,9R,10aR)-3-((Z)-Hept-1-enyl)-9-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol 在 苯硫酚 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6aR,9R,10aR)-3-((E)-Hept-1-enyl)-9-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不饱和侧链β-11-羟基六氢大麻酚类似物。

  摘要：

  大麻素侧链是大麻素与其受体（CB1和CB2）相互作用的关键药效​​团。为了研究侧链的立体化学要求，我们合成了一系列大麻素，其中围绕C1'-C2'键的旋转被阻止。合成中的关键步骤是向（+）-apoverbenone取代的间苯二酚进行铜酸盐的加成，TMSOTf介导的二氢吡喃环的形成以及β-11-羟甲基的立体定向引入。所有测试的类似物均显示出对受体的纳摩尔亲和力，其中顺式-庚-1-烯侧链对CB1的亲和力最高（Ki = 0.89 nM），并且在CB1和CB2亲和力之间的分离范围最广。母体正庚基-β-11-羟基六氢大麻酚与CB1的结合力最低（Ki = 8。

  DOI：

  10.1021/jm950934b
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-{(6aR,10aR)-3-hept-1-ynyl-9-[1-methoxy-meth-(Z)-ylidene]-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-yloxy}-dimethyl-silane 在 Lindlar's catalyst 、 calcium carbonate sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.25h， 生成 (6aR,9R,10aR)-3-((Z)-Hept-1-enyl)-9-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不饱和侧链β-11-羟基六氢大麻酚类似物。

  摘要：

  大麻素侧链是大麻素与其受体（CB1和CB2）相互作用的关键药效​​团。为了研究侧链的立体化学要求，我们合成了一系列大麻素，其中围绕C1'-C2'键的旋转被阻止。合成中的关键步骤是向（+）-apoverbenone取代的间苯二酚进行铜酸盐的加成，TMSOTf介导的二氢吡喃环的形成以及β-11-羟甲基的立体定向引入。所有测试的类似物均显示出对受体的纳摩尔亲和力，其中顺式-庚-1-烯侧链对CB1的亲和力最高（Ki = 0.89 nM），并且在CB1和CB2亲和力之间的分离范围最广。母体正庚基-β-11-羟基六氢大麻酚与CB1的结合力最低（Ki = 8。

  DOI：

  10.1021/jm950934b

文献信息

• Unsaturated Side Chain β-11-Hydroxyhexahydrocannabinol Analogs
  作者：Jakob Busch-Petersen、W. Adam Hill、Pusheng Fan、Atmaram Khanolkar、Xuang-Qun Xie、Marcus A. Tius、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/jm950934b

  日期：1996.1.1

  The cannabinoid side chain is a key pharmacophore in the interaction of cannabinoids with their receptors (CB1 and CB2). To study the stereochemical requirements of the side chain, we synthesized a series of cannabinoids in which rotation around the C1'-C2' bond is blocked. The key steps in the synthesis were the cuprate addition of a substituted resorcinol to (+)-apoverbenone, the TMSOTf-mediated

  大麻素侧链是大麻素与其受体（CB1和CB2）相互作用的关键药效​​团。为了研究侧链的立体化学要求，我们合成了一系列大麻素，其中围绕C1'-C2'键的旋转被阻止。合成中的关键步骤是向（+）-apoverbenone取代的间苯二酚进行铜酸盐的加成，TMSOTf介导的二氢吡喃环的形成以及β-11-羟甲基的立体定向引入。所有测试的类似物均显示出对受体的纳摩尔亲和力，其中顺式-庚-1-烯侧链对CB1的亲和力最高（Ki = 0.89 nM），并且在CB1和CB2亲和力之间的分离范围最广。母体正庚基-β-11-羟基六氢大麻酚与CB1的结合力最低（Ki = 8。