(2R,3R)-2,3-epoxy-9-decen-1-ol | 76903-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-epoxy-9-decen-1-ol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-hept-6-enyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 76903-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: IHFKXRXWLRSYIV-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-9-decen-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 BOC-L-2-氨基辛二酸
  参考文献：
  名称：

  A Concise Enantioselective Synthesis ofN-Boc-(S)-2-Aminosuberic Acid

  摘要：

  The title compound has been enantioselectively obtained by a four-step process involving the catalytic asymmetric epoxidation of allyl alcohol 3, regio- and stereoselective oxirane opening with benzhydrylamine and one-pot oxidative cleavage-amine reprotection.

  DOI：

  10.1080/00397919408011722
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2(E),9-decadienoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-epoxy-9-decen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Enantioselective Synthesis ofN-Boc-(S)-2-Aminosuberic Acid

  摘要：

  The title compound has been enantioselectively obtained by a four-step process involving the catalytic asymmetric epoxidation of allyl alcohol 3, regio- and stereoselective oxirane opening with benzhydrylamine and one-pot oxidative cleavage-amine reprotection.

  DOI：

  10.1080/00397919408011722

文献信息

• Sugiyama, Takeyoshi; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 8, p. 1983 - 1984
  作者：Sugiyama, Takeyoshi、Yamashita, Kyohei

  DOI：——

  日期：——
• A Concise Enantioselective Synthesis of<i>N</i>-Boc-(<i>S</i>)-2-Aminosuberic Acid
  作者：Patricia Castejón、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1080/00397919408011722

  日期：1994.5

  The title compound has been enantioselectively obtained by a four-step process involving the catalytic asymmetric epoxidation of allyl alcohol 3, regio- and stereoselective oxirane opening with benzhydrylamine and one-pot oxidative cleavage-amine reprotection.