methyl 4-bromo-5-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylate | 1187560-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-bromo-5-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1187560-11-7
• 化学式: C₅H₄BrN₃O₄
• 分子量: 250.008
• InChiKey: XUVCMPFCEGCQFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-5-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 锂硼氢 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 5-amino-4-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel tricyclic pyrazolopyrimidines as potent and selective GPR119 agonists

  摘要：

  Systematic SAR optimization of the GPR119 agonist lead 1, derived from an internal HTS campaign, led to compound 29. Compound 29 displays significantly improved in vitro activity and oral exposure, leading to GLP1 elevation in acutely dosed mice and reduced glucose excursion in an OGTT study in rats at doses >= 10 mg/kg. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-bromo-5-nitro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel tricyclic pyrazolopyrimidines as potent and selective GPR119 agonists

  摘要：

  Systematic SAR optimization of the GPR119 agonist lead 1, derived from an internal HTS campaign, led to compound 29. Compound 29 displays significantly improved in vitro activity and oral exposure, leading to GLP1 elevation in acutely dosed mice and reduced glucose excursion in an OGTT study in rats at doses >= 10 mg/kg. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.010