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tert-butyl-dimethyl-[(3R)-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-yl]oxysilane | 1143516-71-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
tert-butyl-dimethyl-[(3R)-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-yl]oxysilane
英文别名
——
tert-butyl-dimethyl-[(3R)-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-yl]oxysilane化学式
CAS
1143516-71-5
化学式
C23H40N4O3SSi2
mdl
——
分子量
508.833
InChiKey
SQTXIRQXNGLDJI-NRFANRHFSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.5
  • 重原子数:
    33
  • 可旋转键数:
    12
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.61
  • 拓扑面积:
    95.4
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (2R,3R,Z)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethoxy)-3,4-dimethylhex-4-enaltert-butyl-dimethyl-[(3R)-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-yl]oxysilane双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 以71%的产率得到[(4S,6E,8S,9R,10Z)-4,12-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8-(methoxymethoxy)-9,10-dimethyl-2-methylidenedodeca-6,10-dienyl]-trimethylsilane
    参考文献:
    名称:
    iriomoteolide-1a 的 C1-C12 片段的立体选择性合成:一种非常有效的大环内酯类抗肿瘤剂
    摘要:
    已经完成了强效细胞毒性大环内酯(iriomoteolide 1a)的 C 1 -C 12片段的立体选择性合成。关键步骤包括 β-羟基酰胺的酶动力学拆分、Pd 催化的交叉偶联以构建取代的烯丙基硅烷、二甲基铜锂与 α,β-炔酸酯的高度立体选择性共轭加成以及通过 Julia-Kocienski 烯化反应得到C 6 –C 7反式烯烃几何结构。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2009.01.043
  • 作为产物:
    描述:
    tert-butyl-dimethyl-[(3R)-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-yl]oxysilane 在 ammonium paramolybdate 、 双氧水 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 以52%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(3R)-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-yl]oxysilane
    参考文献:
    名称:
    iriomoteolide-1a 的 C1-C12 片段的立体选择性合成:一种非常有效的大环内酯类抗肿瘤剂
    摘要:
    已经完成了强效细胞毒性大环内酯(iriomoteolide 1a)的 C 1 -C 12片段的立体选择性合成。关键步骤包括 β-羟基酰胺的酶动力学拆分、Pd 催化的交叉偶联以构建取代的烯丙基硅烷、二甲基铜锂与 α,β-炔酸酯的高度立体选择性共轭加成以及通过 Julia-Kocienski 烯化反应得到C 6 –C 7反式烯烃几何结构。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2009.01.043
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文献信息

  • Stereoselective synthesis of the C1–C12 segment of iriomoteolide-1a: a very potent macrolide antitumor agent
    作者:Arun K. Ghosh、Hao Yuan
    DOI:10.1016/j.tetlet.2009.01.043
    日期:2009.4
    kinetic resolution of a β-hydroxy amide, a Pd-catalyzed cross-coupling to construct a substituted allylsilane, a highly and stereoselective conjugate addition of lithium dimethylcopper to an α,β-acetylenic ester and an elaboration of the C6–C7 trans-olefin geometry by a Julia-Kocienski olefination.
    已经完成了强效细胞毒性大环内酯(iriomoteolide 1a)的 C 1 -C 12片段的立体选择性合成。关键步骤包括 β-羟基酰胺的酶动力学拆分、Pd 催化的交叉偶联以构建取代的烯丙基硅烷、二甲基铜锂与 α,β-炔酸酯的高度立体选择性共轭加成以及通过 Julia-Kocienski 烯化反应得到C 6 –C 7反式烯烃几何结构。
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