tert-butyl-dimethyl-[(3R)-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-yl]oxysilane | 1143516-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(3R)-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 1143516-79-3
• 化学式: C₂₃H₄₀N₄OSSi₂
• 分子量: 476.834
• InChiKey: RVTMLHYCTNLKKO-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(3R)-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-yl]oxysilane 在 ammonium paramolybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[(3R)-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  iriomoteolide-1a 的 C1-C12 片段的立体选择性合成：一种非常有效的大环内酯类抗肿瘤剂

  摘要：

  已经完成了强效细胞毒性大环内酯（iriomoteolide 1a）的 C 1 -C 12片段的立体选择性合成。关键步骤包括 β-羟基酰胺的酶动力学拆分、Pd 催化的交叉偶联以构建取代的烯丙基硅烷、二甲基铜锂与 α,β-炔酸酯的高度立体选择性共轭加成以及通过 Julia-Kocienski 烯化反应得到C 6 –C 7反式烯烃几何结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.043
• 作为产物：
  描述：

  、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(3R)-1-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  iriomoteolide-1a 的 C1-C12 片段的立体选择性合成：一种非常有效的大环内酯类抗肿瘤剂

  摘要：

  已经完成了强效细胞毒性大环内酯（iriomoteolide 1a）的 C 1 -C 12片段的立体选择性合成。关键步骤包括 β-羟基酰胺的酶动力学拆分、Pd 催化的交叉偶联以构建取代的烯丙基硅烷、二甲基铜锂与 α,β-炔酸酯的高度立体选择性共轭加成以及通过 Julia-Kocienski 烯化反应得到C 6 –C 7反式烯烃几何结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.043

文献信息

• Enantioselective Syntheses of the Proposed Structures of Cytotoxic Macrolides Iriomoteolide-1a and -1b
  作者：Arun K. Ghosh、Hao Yuan

  DOI：10.1021/ol101105v

  日期：2010.7.16

  Enantioselective total syntheses of the proposed structures of macrolide cytotoxic agents iriomoteolide-1a and -1b have been accomplished. The synthesis was carried out in a convergent and stereoselective manner. However, the present work suggests that the reported structures have been assigned incorrectly. The synthesis features Julia-Kocienski olefination, Sharpless asymmetric epoxidation, Brown asymmetric crotylboration, a Sakurai reaction, an aldol reaction, and enzymatic resolution as the key steps.