2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-trimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,5-di-O-benzyl-3,6-anhydro-D-galactose diethyl dithioacetal | 1131424-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-trimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,5-di-O-benzyl-3,6-anhydro-D-galactose diethyl dithioacetal
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R)-2-[(1R)-2,2-bis(ethylsulfanyl)-1-phenylmethoxyethyl]-4-phenylmethoxyoxolan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 1131424-18-4
• 化学式: C₅₄H₆₈O₉S₂Si
• 分子量: 953.346
• InChiKey: OVFMNIVXIONUQH-KAQICVTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.11
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-trimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,5-di-O-benzyl-3,6-anhydro-D-galactose diethyl dithioacetal 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 以88%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,5-di-O-benzyl-3,6-anhydro-D-galactose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  由红海藻多糖生产碳水化合物构件。半乳聚糖有效转化为C-糖基醛†

  摘要：

  琼脂和角叉菜胶是丰富的天然多糖，可通过以下方法大规模获得 水从各种红色海藻中提取。这些半乳聚糖，除了是制药和食品工业的有价值的产品外，还是低成本的原料，用于制备有用的和稀有的，基于碳水化合物的结构单元，这些单元很难通过全合成获得，而且价格昂贵。半合成L-和D-构象的两组C-糖基醛的半合成。琼脂糖分别描述了α-角叉菜胶和κ-角叉菜胶。简而言之，在温和条件下，两个半乳聚糖的部分酸催化巯基分解反应得到琼脂二糖 和角蛋白（β- d -Gal p - （1→4）-3,6-脱水-醛基-大号- 和 D-半乳糖）。完全解聚琼脂糖 和κ-角叉菜胶在更苛刻的条件下产生 3,6-脱水 L-和D-半乳糖醛衍生物。通过醛糖醇形成和氧化碳-碳键裂解提供的这些产品的链缩短C-甲酰基α- L-和α- D-呋喃呋喃糖苷。以上C-糖基醛均以克量的半乳聚糖为起始以有意义的制备规模制备。最终，通过Baeyer-Villiger氧化苄基化反应建立了一种新的制备2

  DOI：

  10.1039/b816606d
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-sulfonato-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,5-di-O-benzyl-3,6-anhydro-D-galactose diethyl dithioacetal 在 吡啶 作用下， 以78%的产率得到2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-trimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,5-di-O-benzyl-3,6-anhydro-D-galactose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  由红海藻多糖生产碳水化合物构件。半乳聚糖有效转化为C-糖基醛†

  摘要：

  琼脂和角叉菜胶是丰富的天然多糖，可通过以下方法大规模获得 水从各种红色海藻中提取。这些半乳聚糖，除了是制药和食品工业的有价值的产品外，还是低成本的原料，用于制备有用的和稀有的，基于碳水化合物的结构单元，这些单元很难通过全合成获得，而且价格昂贵。半合成L-和D-构象的两组C-糖基醛的半合成。琼脂糖分别描述了α-角叉菜胶和κ-角叉菜胶。简而言之，在温和条件下，两个半乳聚糖的部分酸催化巯基分解反应得到琼脂二糖 和角蛋白（β- d -Gal p - （1→4）-3,6-脱水-醛基-大号- 和 D-半乳糖）。完全解聚琼脂糖 和κ-角叉菜胶在更苛刻的条件下产生 3,6-脱水 L-和D-半乳糖醛衍生物。通过醛糖醇形成和氧化碳-碳键裂解提供的这些产品的链缩短C-甲酰基α- L-和α- D-呋喃呋喃糖苷。以上C-糖基醛均以克量的半乳聚糖为起始以有意义的制备规模制备。最终，通过Baeyer-Villiger氧化苄基化反应建立了一种新的制备2

  DOI：

  10.1039/b816606d

文献信息

• Production of carbohydrate building blocks from red seaweed polysaccharides. Efficient conversion of galactans into C-glycosyl aldehydes
  作者：Diogo R. B. Ducatti、Alessandro Massi、Miguel D. Noseda、Maria Eugênia R. Duarte、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b816606d

  日期：——

  and D-galactose, respectively) derivatives. Complete depolymerization of agarose and kappa-carrageenan under harsher conditions produced 3,6-anhydro L- and D-galactose aldehyde derivatives. Chain shortening of these products via alditol formation and oxidative carbon-carbon bond cleavage furnished C-formyl α-L- and α-D-threofuranosides. The above C-glycosyl aldehydes were all prepared on a meaningful

  琼脂和角叉菜胶是丰富的天然多糖，可通过以下方法大规模获得 水从各种红色海藻中提取。这些半乳聚糖，除了是制药和食品工业的有价值的产品外，还是低成本的原料，用于制备有用的和稀有的，基于碳水化合物的结构单元，这些单元很难通过全合成获得，而且价格昂贵。半合成L-和D-构象的两组C-糖基醛的半合成。琼脂糖分别描述了α-角叉菜胶和κ-角叉菜胶。简而言之，在温和条件下，两个半乳聚糖的部分酸催化巯基分解反应得到琼脂二糖 和角蛋白（β- d -Gal p - （1→4）-3,6-脱水-醛基-大号- 和 D-半乳糖）。完全解聚琼脂糖 和κ-角叉菜胶在更苛刻的条件下产生 3,6-脱水 L-和D-半乳糖醛衍生物。通过醛糖醇形成和氧化碳-碳键裂解提供的这些产品的链缩短C-甲酰基α- L-和α- D-呋喃呋喃糖苷。以上C-糖基醛均以克量的半乳聚糖为起始以有意义的制备规模制备。最终，通过Baeyer-Villiger氧化苄基化反应建立了一种新的制备2