6-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 1175535-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1175535-70-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 350.398
• InChiKey: DUADILVTHGYEFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and screening of quinolone antibiotic isosteres

  摘要：

  将 4-(苯并噻唑-2-基)苯胺 1 或 4-氨基-2-(苯并噻唑-2-基)-苯酚 2 与氰乙氧基丙烯酸乙酯或乙氧基甲叉丙二酸二乙酯（EMME）进行缩合，然后进行分子内热环化，可得到取代的喹诺酮类化合物，经烷基化后再进行碱水解，可得到目标化合物 6-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1、4-二氢喹啉-3-羧酸 (3a,b)；7-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1,4-二氢-6-烷氧基喹啉-3-羧酸（4a,b）。同时，4-(苯并噻唑-2-基)苯胺（1）重氮化后与丙二腈反应，然后进行分子内弗里德尔-卡夫斯酰化反应，得到 4-氨基-6-(苯并噻唑-2-基)噌啉-3-甲腈 5。利用革兰氏阳性微生物（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和绿脓杆菌）对一些目标化合物进行了抗菌活性研究，并得到了 6-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1、喹啉-3-羧酸（3a,b）和 7-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1,4-二氢-6-烷氧基喹啉-3-羧酸（4a,b）显示出良好的活性。

  DOI：

  10.3184/030823408x389372