2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxamide | 1149729-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxamide
• CAS: 1149729-44-1
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₃O
• 分子量: 301.776
• InChiKey: BUPITSOYWXYBRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxamide 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以34%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-[1,2,3]-triazino[4,5-b]quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, docking studies and anti-inflammatory activity of some 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles and related compounds

  摘要：

  已合成一系列2-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-3-羧腈4a–c，并与多种试剂反应。通过对接研究进入p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）的催化位点，以鉴定潜在的抗炎先导化合物。预期的先导衍生物2-(吡啶-3-基)-5-(4-甲氧基苯基)-6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5-b]喹啉-4-胺9b具有良好的结合能。此外，所得产物作为前列腺素抑制剂进行了体内抗炎活性评估（在两种剂量水平下测定对水肿的抑制百分比和血浆PGE2的抑制百分比）。与参考标准吲哚美辛相比，所测试的化合物表现出显著的抗炎活性且只有轻微的致溃疡作用，其中产品9b特别引人关注。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8703
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-氯苯基)-5,6,7,8-四氢-3-喹啉甲腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, docking studies and anti-inflammatory activity of some 2-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles and related compounds

  摘要：

  已合成一系列2-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉-3-羧腈4a–c，并与多种试剂反应。通过对接研究进入p38丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）的催化位点，以鉴定潜在的抗炎先导化合物。预期的先导衍生物2-(吡啶-3-基)-5-(4-甲氧基苯基)-6,7,8,9-四氢嘧啶并[4,5-b]喹啉-4-胺9b具有良好的结合能。此外，所得产物作为前列腺素抑制剂进行了体内抗炎活性评估（在两种剂量水平下测定对水肿的抑制百分比和血浆PGE2的抑制百分比）。与参考标准吲哚美辛相比，所测试的化合物表现出显著的抗炎活性且只有轻微的致溃疡作用，其中产品9b特别引人关注。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8703

文献信息

• Chlorinated tacrine analogs: Design, synthesis and biological evaluation of their anti-cholinesterase activity as potential treatment for Alzheimer’s disease
  作者：Hanan.M. Ragab、Mohamed Teleb、Hassan R. Haidar、Noha Gouda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.033

  日期：2019.5

  potent acetyl cholinesterase inhibitors with low hepatotoxicity for the treatment of Alzheimer's disease, introduction of a chloro substitution to tacrine and some of its analogs has proven to be beneficial in maintaining or potentiating the cholinesterase inhibitory activity. Furthermore, it was found to be able to reduce the hepatotoxicity of the synthesized compounds, which is the main target of the study

  在寻找对肝毒性低的有效乙酰胆碱酯酶抑制剂以治疗阿尔茨海默氏病时，已证明在他克林及其某些类似物中引入氯取代物对维持或增强胆碱酯酶的抑制活性是有益的。此外，发现能够降低合成化合物的肝毒性，这是该研究的主要目标。因此，合成并表征了一系列新的4-（氯苯基）四氢喹啉衍生物。使用他克林作为参考标准评估合成的化合物的体外和体内抗胆碱酯酶活性。此外，与他克林相比，对它们的肝毒性进行了研究。所获得的生物学结果表明，与他克林相比，所有合成的化合物均表现出同等或显着更高的抗胆碱酯酶活性和更低的肝毒性。此外，预测了合成化合物的计算机模拟药物，并评估了它们的实际logP，表明所有合成化合物均可被视为有希望的命中/潜在顾客。此外，进行了对化合物的体外抗胆碱酯酶活性最高的对接研究，并将其结合方式与他克林进行了比较。预测了合成化合物的计算机模拟药物相似性，并评估了它们的实际logP，表明所有合成化合物均可被视为有希望的命