(2R,3R,4S,5S)-2-ethenyl-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxolane | 1064181-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S)-2-ethenyl-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxolane
• CAS: 1064181-18-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: QSCIJOIOVVIIGK-AZIXLERZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(2-methoxy-6-vinylbenzyloxy)dimethylsilane 、 (2R,3R,4S,5S)-2-ethenyl-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到[2-[(E)-2-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxolan-2-yl]ethenyl]-6-methoxyphenyl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-varitriol的第一个全合成。

  摘要：

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的高度立体选择性全合成是首次从可商购的甲基α，D-甘露吡喃糖苷和2,6-二羟基苯甲酸中获得。

  DOI：

  10.1021/jo8013534
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxolane-2-carbaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以84 mg的产率得到(2R,3R,4S,5S)-2-ethenyl-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）-varitriol的第一个全合成。

  摘要：

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的高度立体选择性全合成是首次从可商购的甲基α，D-甘露吡喃糖苷和2,6-二羟基苯甲酸中获得。

  DOI：

  10.1021/jo8013534

文献信息

• First Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Vikas Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1021/jo8013534

  日期：2008.10.3

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-varitriol, an antitumor natural product, has been achieved for the first time from commercially available methyl alpha,D-mannopyranoside and 2,6-dihydroxybenzoic acid.

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的高度立体选择性全合成是首次从可商购的甲基α，D-甘露吡喃糖苷和2,6-二羟基苯甲酸中获得。