成骨生长肽 | 132996-61-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 中文名称: 成骨生长肽
• 中文别名: 中文名称暂缺
• 英文名称: ALKRQGRTLYGFGG
• 英文别名: OGP；Osteogenic growth peptide；2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]hexanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]acetyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 132996-61-3
• 化学式: C₆₈H₁₁₀N₂₂O₁₈
• 分子量: 1523.76
• InChiKey: VNTJGCYVIRTGMZ-PXGLAOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  108
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  680
• 氢给体数：
  23
• 氢受体数：
  22

制备方法与用途

生物活性

Osteogenic Growth Peptide (OGP) 是由 14 个氨基酸残基组成的多肽，是一种对骨髓损伤有系统性应答的促进因子。它以 μM 级浓度存在于哺乳动物的血清中。

体外研究

在成骨细胞谱系细胞中，Osteogenic Growth Peptide (OGP) 调节增殖、分化以及基质矿化过程。活性部分 OGP 的 OGP(10-14) 区域被切除并结合到 OGP 受体上，从而激活了 MAPK 途径、Src 途径和 RhoA 途径。

OGP 是一种天然分子，其一级结构与组蛋白 H4 的 C 末端序列相同。该肽的序列包含一个高度保守的 14 氨基酸结构域（NH₂-ALKRQGRTLYGFGG-OH）。在骨髓再生后重建期间，这种肽是从血液中分离出来的。

研究已证实，Osteogenic Growth Peptide (OGP) 和其 C 末端五肽 OGP(10-14) 可以促进成骨细胞谱系细胞的增殖、分化、碱性磷酸酶活性及基质矿化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  成骨生长肽 、 叠氮-乙二醇-乙酸 在 potassium hydrogencarbonate 、 1-丁基-1-甲基吡咯烷三氟甲磺酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  离子液体介质有助于开发膦介导的胺-叠氮化物生物共轭方法

  摘要：

  虽然一系列不同的设计策略已经产生了用于在水介质中标记生物分子的各种化学工具，但用于生物共轭的非水、生物分子兼容介质的开发却明显落后。在本报告中，我们证明了非质子离子液体可用作蛋白质生物共轭的新型反应溶剂，而不会明显丧失生物分子功能。离子液体生物偶联方法导致发现了一种新的三苯基膦介导的胺-叠氮偶联反应，该反应在未受保护的肽和蛋白质上形成稳定的四氮烯键。这种使用非传统介质的策略将为扩大生物偶联化学方法的范围提供尚未开发的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06092

文献信息

• Correction to “An Ionic Liquid Medium Enables Development of a Phosphine-Mediated Amine–Azide Bioconjugation Method”
  作者：Hisham M. El-Shaffey、Elizabeth J. Gross、Yvonne D. Hall、Jun Ohata

  DOI：10.1021/jacs.2c04141

  日期：2022.5.25

  alkali-hydrolyzed daptomycin by azide 2 with PPh3 or O═PPh3. Conversion of daptomycin shown in Figure 2A was obtained using the chromatogram (Figure S15). SD: Internal standard for the LC experiment (benzoyl-arginine ethyl ester). Figure 4. Urea-forming bioconjugation on antibodies. Modification conditions: antibody (0.01 mM), KHCO3 (20 mM), alkylazide (3 mM), PPh3 (3 mM) in BMPy OTf at 37 °C for 2 h. (A) Structure

  对磷化氢介导的生物分子反应的进一步研究表明，反应产物的结构是脲基而不是四氮烯基。已发表报告中产物的15 N NMR 分析中的一个关键峰（300 ppm，被指定为四氮烯基团中 N=N 的氮原子之一）结果证明是来自溶剂的伪信号因为无法从相同的富含15 N 的样品中重复观察到该峰。(1)另外，尿素产品和四氮杂环丁烯化合物的质量几乎相同，这也导致产品结构的错误识别。一系列表征技术，包括 NMR 和 X 射线晶体学，以及许多同位素标记的化合物，例如13C–CO 2、18 O–H 2 O、13 C–K 2 CO 3和15 N 标记的胺/叠氮化物用于确定尿素结构，因为附加实验的细节在一篇关于预印本服务器。(2) 对原报告的数字和标题进行了相应更正，如下所示（图 1、2 和 4），包括删除了15来自图 1D 的 N NMR 光谱图像。支持信息中的所有四氮烯结构（图 S2-S6、S30、S32）和“四氮烯”一词已分别替换为尿素结构和“尿素”（图