(2R,3R,3aR,4S,6aR)-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-nonyl-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3,6a-diol | 1059624-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,3aR,4S,6aR)-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-nonyl-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3,6a-diol
• 英文别名: (2R,3R,3aR,4S,6aR)-3a-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-nonyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3,6a-diol
• CAS: 1059624-73-5
• 化学式: C₃₈H₆₂O₅Si₂
• 分子量: 655.078
• InChiKey: BROODMJMIHPDTR-DJBILMAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,4S,6aR)-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-nonyl-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3,6a-diol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(+)-heliconol A
  参考文献：
  名称：

  Highly selective approach for the total synthesis of (+)-heliconol A

  摘要：

  The total synthesis of heliconol A, a representative of a new class of polyketide-derived hemiketals containing a reduced furanocyclopentane unit, has been achieved via the stereoselective reduction of a ketone, the face selective dihydroxylation, a Sonogashira coupling reaction, and a cis-selective reduction as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.031
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,Z)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(undec-1-en-1-yl)cyclopentan-1-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以84%的产率得到(2R,3R,3aR,4S,6aR)-3a-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-nonyl-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3,6a-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly selective approach for the total synthesis of (+)-heliconol A

  摘要：

  The total synthesis of heliconol A, a representative of a new class of polyketide-derived hemiketals containing a reduced furanocyclopentane unit, has been achieved via the stereoselective reduction of a ketone, the face selective dihydroxylation, a Sonogashira coupling reaction, and a cis-selective reduction as the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.031