(3S,3aS,5aS,6R,7R,8R,9aS,9bS)-3,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-3a,6-dimethylspiro[1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalene-7,5'-oxolane]-2'-one | 957524-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,3aS,5aS,6R,7R,8R,9aS,9bS)-3,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-3a,6-dimethylspiro[1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalene-7,5'-oxolane]-2'-one
• CAS: 957524-92-4
• 化学式: C₃₅H₆₄O₄S₂Si₂
• 分子量: 669.194
• InChiKey: BBVJJGYICXTKHT-NJTWKLDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.28
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,5aS,6R,7R,8R,9aS,9bS)-3,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-3a,6-dimethylspiro[1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalene-7,5'-oxolane]-2'-one 在 mercury(I) chloride 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-[(3S,3aS,5aS,6R,7R,8R,9aS,9bS)-3,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3a,6-dimethyl-5'-oxospiro[1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalene-7,2'-oxolane]-6-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过使用环境友好的多米诺反应作为关键步骤合成 Norsesquiterpene 螺内酯/甾体杂化物

  摘要：

  通过将睾酮的 AB 环加工成去甲倍半萜螺内酯 A'B' 环，可以获得一类新的杂化分子。环状烯缩醛 6b 是通过 PhI(OAc)2 介导的多米诺过程从邻位不饱和二醇 5 获得的，用于合成去甲倍半萜螺内酯/睾酮杂化物。所提出的路线结合了多米诺反应的优点和在甾体骨架上易于进行官能团交换的优点。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700446
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(3S,3aS,5aS,6R,7R,8R,9aS,9bS)-3,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-7-hydroxy-3a,6-dimethyl-1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-7-yl]propanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(3S,3aS,5aS,6R,7R,8R,9aS,9bS)-3,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-(1,3-dithian-2-ylmethyl)-3a,6-dimethylspiro[1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalene-7,5'-oxolane]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用环境友好的多米诺反应作为关键步骤合成 Norsesquiterpene 螺内酯/甾体杂化物

  摘要：

  通过将睾酮的 AB 环加工成去甲倍半萜螺内酯 A'B' 环，可以获得一类新的杂化分子。环状烯缩醛 6b 是通过 PhI(OAc)2 介导的多米诺过程从邻位不饱和二醇 5 获得的，用于合成去甲倍半萜螺内酯/睾酮杂化物。所提出的路线结合了多米诺反应的优点和在甾体骨架上易于进行官能团交换的优点。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700446