trans-3-quinolin-6-yl-prop-2-en-1-ol | 545421-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-3-quinolin-6-yl-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(Quinolin-6-yl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-quinolin-6-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 545421-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: RNYBQNZCYAESLM-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-quinolin-6-yl-prop-2-en-1-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R,E)-tert-butyl (1-phenyl-4-(quinolin-6-yl)but-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  亚胺的催化不对称聚合烯丙基化

  摘要：

  在这里，我们报告了铱催化的亚胺不对称 umpolung 烯丙基化，作为制备 1,4-二取代的高烯丙基胺的一般方法，这是迄今为止不容易获得的一类基本化合物。这种转化通过涉及 2-氮杂烯丙基阴离子的分子间区域选择性烯丙基化和随后的 2-氮杂-Cope 重排的级联进行，利用容易获得的试剂和催化剂，耐受大量底物，并容易导致各种对映体富集，1,4 -二取代的高烯丙基伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05288
• 作为产物：
  描述：

  3-(quinolin-6-yl)prop-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到trans-3-quinolin-6-yl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的喹啉衍生物作为烟碱配体的设计，合成和初步药理评估。

  摘要：

  合成并测试了一系列带有喹啉核的烟碱配体，其特征在于喹啉氮（氢键受体）与阳离子氮原子之间的药效距离比经典药效模型中提出的要高。用于中枢烟碱受体。尼古丁类似物1-甲基-2-吡咯烷基--6-喹啉的对映体及其甲硫醇的对映体在结合研究中显示出对映选择性，但在体内测试时则没有。在α7*烟碱样受体上的对映体选择性相对于α4beta2*亚型是反向的。N，N，N-三甲基-4-（喹啉-6-基）丁-3-yn-1-碘化铵（3c）和反式N，N，N-三甲基-4-（喹啉-6-基）但是3-en-1-碘化铵（4c），药效学距离为8.5-10.4 A，与microM范围内的Ki相互作用的alpha4beta2 *烟碱样受体; 化合物3c显示了对alpha7 *亚型的偏好。

  DOI：

  10.1021/jm070325r

文献信息

• [EN] 6-O-ACYL KETOLIDE DERIVATIVES OF ERYTHROMYCINE USEFUL AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES DE 6-O-ACYL CETOLIDE D'ERYTHROMYCINE UTILES COMME AGENTS ANTI-BACTERIENS
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2003050132A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of formula (I): wherein R?1, R2, R3, R4¿, W, X, X', Y, and Y' are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  公式（I）中的6-O-Acyl ketolide抗菌剂：其中R?1，R2，R3，R4¿，W，X，X'，Y和Y'如本文所述，并且其中取代基的含义如说明中所示。这些化合物可用作抗菌剂。
• HETEROCYCLIC KINASE MODULATORS
  申请人：Bounaud Pierre-Yves

  公开号：US20090156594A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present disclosure provides heterocyclic protein kinase modulators and methods of using these compounds to treat diseases mediated by kinase activity.

  本公开提供杂环蛋白激酶调节剂及使用这些化合物治疗由激酶活性介导的疾病的方法。
• 6-O-ACYL KETOLIDE DERIVATIVES OF ERYTHROMYCINE USEFUL AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1453847A1

  公开（公告）日：2004-09-08
• US6825170B2
  申请人：——

  公开号：US6825170B2

  公开（公告）日：2004-11-30
• [EN] HETEROCYCLIC KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：SGX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008144767A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  [EN] The present disclosure provides heterocyclic protein kinase modulators and methods of using these compounds to treat diseases mediated by kinase activity.
  [FR] La présente invention concerne des modulateurs de protéine kinase hétérocycliques et des procédés d'utilisation de ces composés pour traiter des maladies véhiculées par l'activité kinase.