(R)-1-[(4S,5S)-5-azido-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentadecan-1-ol | 1059573-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-[(4S,5S)-5-azido-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentadecan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5S)-5-azido-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentadecan-1-ol
• CAS: 1059573-83-9
• 化学式: C₂₁H₄₁N₃O₃
• 分子量: 383.575
• InChiKey: KCKPSJIWUSMIRV-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(4S,5S)-5-azido-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentadecan-1-ol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-1-[(4S,5S)-5-azido-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentadecyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  有机催化羟醛反应不对称合成茉莉花 B (Pachastrissamine) 作为关键步骤

  摘要：

  描述了使用 (R)-脯氨酸催化的对映选择性醛醇反应作为关键步骤的 jaspine B (pachastrissamine) 的不对称合成。Jaspine B 由市售且廉价的 1-十五醛和二羟基丙酮等价物 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one 分九步合成，具有良好的总收率 (23.6%) 和出色的立体选择性（de > 98 %，ee = 95%）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067142
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(4S,5S)-5-azido-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentadecyloxy-tert-butyldimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-1-[(4S,5S)-5-azido-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]pentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机催化羟醛反应不对称合成茉莉花 B (Pachastrissamine) 作为关键步骤

  摘要：

  描述了使用 (R)-脯氨酸催化的对映选择性醛醇反应作为关键步骤的 jaspine B (pachastrissamine) 的不对称合成。Jaspine B 由市售且廉价的 1-十五醛和二羟基丙酮等价物 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one 分九步合成，具有良好的总收率 (23.6%) 和出色的立体选择性（de > 98 %，ee = 95%）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067142

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Jaspine B (Pachastrissamine) via an Organocatalytic Aldol Reaction as Key Step
  作者：Dieter Enders、Violeta Terteryan、Jiří Paleček

  DOI：10.1055/s-2008-1067142

  日期：2008.7

  The asymmetric synthesis of jaspine B (pachastrissamine) using a (R)-proline-catalyzed enantioselective aldol reaction as key step is described. Jaspine B was synthesized from the commercially available and inexpensive 1-pentadecanal and the dihydroxyacetone equivalent 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one in nine steps, good overall yield (23.6%) and excellent stereoselectivity (de >98%, ee = 95%).

  描述了使用 (R)-脯氨酸催化的对映选择性醛醇反应作为关键步骤的 jaspine B (pachastrissamine) 的不对称合成。Jaspine B 由市售且廉价的 1-十五醛和二羟基丙酮等价物 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one 分九步合成，具有良好的总收率 (23.6%) 和出色的立体选择性（de > 98 %，ee = 95%）。