3-[1-(tetrahydropyran-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl]benzonitrile | 1028092-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[1-(tetrahydropyran-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl]benzonitrile
• 英文别名: 3-[1-(Oxan-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazol-3-yl]benzonitrile
• CAS: 1028092-70-7
• 化学式: C₂₁H₂₆BN₃O₃
• 分子量: 379.267
• InChiKey: ICMNYIJNNSYMBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 3-[1-(tetrahydropyran-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl]benzonitrile 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium phosphate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-[1-(Oxan-2-yl)-5-phenylpyrazol-3-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种简单的模块化方法合成3,4,5-三取代的吡唑

  摘要：

  描述了用于在区域上可控制地制备在所有三个碳原子上均带有取代基的吡唑的模块化方法。该方法的核心是使用可转换的金属导向基团（MDG），以实现吡唑环的3位和5位的顺序直接锂化。从这些锂化中间体获得的吡唑硼酸酯可以在开发的非水条件下进行有效的Suzuki交叉偶联，从而将不良的蛋白水解性脱硼降至最低。4-位的卤代提供了在剩余的碳原子上进行取代的手段。

  DOI：

  10.1021/jo800321p
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[1-(tetrahydropyran-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种简单的模块化方法合成3,4,5-三取代的吡唑

  摘要：

  描述了用于在区域上可控制地制备在所有三个碳原子上均带有取代基的吡唑的模块化方法。该方法的核心是使用可转换的金属导向基团（MDG），以实现吡唑环的3位和5位的顺序直接锂化。从这些锂化中间体获得的吡唑硼酸酯可以在开发的非水条件下进行有效的Suzuki交叉偶联，从而将不良的蛋白水解性脱硼降至最低。4-位的卤代提供了在剩余的碳原子上进行取代的手段。

  DOI：

  10.1021/jo800321p