1-benzyl 4-ethyl (2S,3aS,7aS)-2-(furan-2-yl)-4-[hydroxy(phenyl)-amino]-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-indole-1,4(2H,7aH)-dicarboxylate | 1358576-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 4-ethyl (2S,3aS,7aS)-2-(furan-2-yl)-4-[hydroxy(phenyl)-amino]-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-indole-1,4(2H,7aH)-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 4-O-ethyl (2S,3aS,4R,7aS)-2-(furan-2-yl)-4-(N-hydroxyanilino)-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-indole-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1358576-44-9
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₆
• 分子量: 502.567
• InChiKey: BCEZFJMAHXOKTL-VVEDBRRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl 4-ethyl 2-(furan-2-yl)-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-indole-1,4(2H,7aH)-dicarboxylate 、 亚硝基苯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以82.5 mg的产率得到1-benzyl 4-ethyl (2S,3aS,7aS)-2-(furan-2-yl)-4-[hydroxy(phenyl)-amino]-3,3a,4,5-tetrahydro-1H-indole-1,4(2H,7aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于立体选择性合成高度官能化六氢吲哚的组合 Vinylogous Mannich/Diels-Alder 方法

  摘要：

  报道了一种用于形成氢吲哚衍生物的通用策略。合成的分子高度功能化并带有多达六个立体中心。我们能够从非手性市售材料开始开发立体选择性路线。形成双环产物的关键步骤是有机催化乙烯基 Mukaiyama-Mannich 和 Diels-Alder 反应。前者使用基于 1,1'-bi-2-napthol (BINOL) 的手性布朗斯台德酸催化剂来构建第一个立体中心。[4+2] 环加成以高度非对映选择性进行，并提供一种主要的立体异构体，它代表了霉菌毒素 Rostratin B-D 的支架。其他转化包括碘内酯化、Curtius 重排、添加、氧化和还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100996