(3S,5R,9S)-3-(1-iodo-1-methylethyl)-9-hydroxy-1-oxo-2-oxaspiro[4.4]non-6-ene-7-carboxaldehyde | 1071199-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5R,9S)-3-(1-iodo-1-methylethyl)-9-hydroxy-1-oxo-2-oxaspiro[4.4]non-6-ene-7-carboxaldehyde
• 英文别名: (3R,5R,9S)-9-hydroxy-3-(2-iodopropan-2-yl)-1-oxo-2-oxaspiro[4.4]non-6-ene-7-carbaldehyde
• CAS: 1071199-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₄
• 分子量: 350.153
• InChiKey: JNLGFRXQIUZRFX-SBMIAAHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,9S)-3-(1-iodo-1-methylethyl)-9-hydroxy-1-oxo-2-oxaspiro[4.4]non-6-ene-7-carboxaldehyde 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1R*,5S*)-3-formyl-5-hydroxy-1-(3-methylbut-2-enyl)-cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-和（-）-vibralactone和vibralactone C的合成。

  摘要：

  用异戊烯基溴对2-甲氧基苯甲酸甲酯进行还原性烷基化反应和烯醇醚的水解，得到6-氧代-1-异戊烯基-2-环己烯甲酸甲酯。将其分为五个步骤（还原酮，皂化，碘内酰胺化，臭氧分解和分子内羟醛反应）转变为螺内酯环戊烯醛。（+/-）-vibralactone的有效的第一个合成是通过用活化的Zn进行逆碘内酯化，β-内酯的形成（vibralactone C）和醛的还原而完成的。除了碘代内酯用于保护异戊二烯基双键和羧酸的新用途外，未使用任何保护基。

  DOI：

  10.1021/jo8015743
• 作为产物：
  描述：

  在 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,5R,9S)-3-(1-iodo-1-methylethyl)-9-hydroxy-1-oxo-2-oxaspiro[4.4]non-6-ene-7-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-和（-）-vibralactone和vibralactone C的合成。

  摘要：

  用异戊烯基溴对2-甲氧基苯甲酸甲酯进行还原性烷基化反应和烯醇醚的水解，得到6-氧代-1-异戊烯基-2-环己烯甲酸甲酯。将其分为五个步骤（还原酮，皂化，碘内酰胺化，臭氧分解和分子内羟醛反应）转变为螺内酯环戊烯醛。（+/-）-vibralactone的有效的第一个合成是通过用活化的Zn进行逆碘内酯化，β-内酯的形成（vibralactone C）和醛的还原而完成的。除了碘代内酯用于保护异戊二烯基双键和羧酸的新用途外，未使用任何保护基。

  DOI：

  10.1021/jo8015743