3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-indole-5-ol | 1919-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-indole-5-ol
• 英文别名: 3-(2-Pyrrolidinoethyl)-5-hydroxyindole；5-Hydroxy-3-(2-pyrrolidino-ethyl)-indol；3-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-indol-5-ol；3-[2-(1-Pyrrolidinyl)ethyl]-1H-indol-5-ol；3-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indol-5-ol
• CAS: 1919-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: UAMKBNAHFNECII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺盐酸盐 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-indole-5-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2024008341A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] METHOD OF SYNTHESIZING INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS D'INDOLE
  申请人：1280225 B C LTD

  公开号：WO2022140844A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  A method of synthesizing indole compounds. The method may include allyllating an indole compound, oxidizing the resulting α-indolepropene, and reductively aminating the resulting indoleacetaldehyde, providing a tryptamine. The indole compound may be substituted with a functional group on the indole ring or may be unsubstituted indole. The method may include substitution, oxidation or other derivatization of the indole ring of the indole compound, of tryptophan, of the tryptamine, or of intermediates. The method may include oxidizing tryptophan or a ring-substituted tryptophan analogue and reductively aminating the resulting indoleacetaldehyde, providing a tryptamine. The method may be applied in a telescoped approach without isolation of intermediates. The method may be applied to production of indoles, α-indolepropenes, indole propyl diols, indoleacetaldehydes and tryptamines. Compounds from each of these classes of compounds are also provided herein.

  一种合成吲哚类化合物的方法。该方法可能包括联烯化吲哚化合物，氧化得到α-吲哚丙烯，还原胺化得到吲哚乙醛，从而提供色胺。吲哚化合物可能在吲哚环上被取代具有功能基团，或者可能是未取代的吲哚。该方法可能包括对吲哚化合物、色氨酸、色胺或中间体的吲哚环进行取代、氧化或其他衍生反应。该方法可能包括氧化色氨酸或环取代的色氨酸类似物，并还原胺化得到吲哚乙醛，从而提供色胺。该方法可能采用望远镜式的方法进行，而无需分离中间体。该方法可能应用于吲哚、α-吲哚丙烯、吲哚丙基二醇、吲哚乙醛和色胺的生产。本文还提供了每个类别化合物的化合物。